α-卤代甲基酮类化合物是有机合成中用途广泛的中间体之一,并且具有一定的药物活性。目前关于α,α-二卤甲基酮、α-一卤甲基酮类化合物的合成方法很多,但研究其简单、绿色的方法仍然是一个重要的课题。尽管α-卤代甲基酮类化合物是一种重要的有机合成中间体,但自然界中α-卤代甲基酮类化合物的存在也对生态环境不利。因此,研究α-卤代甲基酮类化合物的脱卤方法具有非常重要的意义。第一部分:HBr/H2O还原α,α,α-三溴甲基酮及α-一溴甲基酮类化合物的研究。以α,α,α-三溴甲基酮为底物,通过对氢溴酸质量分数及用量、溶剂和温度的筛选,选择出HBr/H2O还原α,α,α-三溴甲基酮合成α-一溴甲基酮最优的反应条件:120 ℃下以四氢呋喃作为溶剂,添加0.1 equiv.10%氢溴酸,制备得到具有不同取代基的α-一溴甲基酮类化合物。紧接着继续研究了α-一溴甲基酮类化合物的脱溴,同样筛选了氢溴酸质量分数及用量、溶剂和温度,得到最优条件:180 ℃下以四氢呋喃作为溶剂,在0.2 equiv.5%氢溴酸作用下使具有不同取代基α-一溴甲基酮脱溴。该方法操作简单,选择性好并且底物适用性较好。第二部分:H2O还原α,α,α-三溴甲基酮类化合物的研究。以α,α,α-三溴甲基酮为底物,考察了不同的溶剂、水的用量及温度等因素对反应的影响,得到了制备α,α-二溴甲基酮的最优条件:180 ℃下以10 equiv.水为还原剂,1,4-二氧六环为溶剂制备得到17种α,α-二溴甲基酮。通过对温度及还原剂用量的筛选,也实现了α,α,α-三溴甲基酮类化合物的全脱溴。该方法的优点是还原剂绿色易得,无金属催化剂及通过调整反应条件可获得不同的产物。第三部分:H2O还原α,α,α-三氯甲基酮类化合物的研究。在第二章描述的工作基础上,继续以水为还原剂,研究了α,α-二氯甲基酮类化合物的合成。与脱溴反应不同的是脱氯所需的反应温度更高。因此180 ℃下以1,4-二氧六环为溶剂,添加10 equiv.水成功制备了具有不同取代基的α,α-二氯甲基酮类化合物。最后根据文献报道和实验情况,对反应的机理进行了初步的讨论。