含氟药物与材料:氟苯尼考合成工艺与含氟光致变色材料

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在医药、农药、有机功能材料等众多领域,氟元素的引入对物质属性能产生显著影响。本文在氟的引入与功能两方面开展研究:完成了氟苯尼考合成工艺中建立C-F键的新方法研究;将氟引入光致变色材料,考察了其构效关系。第一部分,本文设计了以硫酰氟SO2F2为氟化试剂,拟直接完成甲砜霉素到氟苯尼考的转化。研究发现了该转化可以通过“环化-环转化-氟化-水解”四步反应实现。经过多方尝试,本文以12%的产率“一锅法”实现了该转化。第二部分,研究了氟的引入对有机光致变色材料性能的影响。以一种市售萘并吡喃类产品为参比,合成了8种光致变色材料,其中2种不含氟,3种只含一个氟原子,其余3种含有多个氟原子。合成路线涉及共同的酮类中间体、Rupert-Prakash试剂三氟甲基化、金属有机试剂羰基加成及DAST亲核氟化等。随后将所得样品配成溶液并测试了其变褪色速度,变色后可见光区最大吸收波长λmax及褪色半衰期t1/2。发现了目标位点通过空间效应和电子效应两种方式影响材料的褪色速度。其中,含氟官能团对材料的褪色性能有显著的影响。可通过向材料中引入氟原子来调节材料的性能,并发现部分材料在低温下有较优良的变褪色性能,可作为...
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