【摘 要】
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三氟甲基亚磺酸钠(Langlois试剂)是一种廉价易得的含氟试剂,自从1991年Langlois首次报道其用于合成含氟化合物以来,已经有着20多年的研究历史。本论文鉴于三氟甲磺酰基化合物的重要性以及对高效三氟甲磺酰化方法学的迫切需求,本着发展经济实用的三氟甲磺酰化方法为主旨,系统地研究了CF_3SO_2Na作为三氟甲磺酰基化试剂的相关反应,分别实现了对苯二醌类化合物和4,4-双甲氧基环己二烯-1-
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三氟甲基亚磺酸钠(Langlois试剂)是一种廉价易得的含氟试剂,自从1991年Langlois首次报道其用于合成含氟化合物以来,已经有着20多年的研究历史。本论文鉴于三氟甲磺酰基化合物的重要性以及对高效三氟甲磺酰化方法学的迫切需求,本着发展经济实用的三氟甲磺酰化方法为主旨,系统地研究了CF3SO2Na作为三氟甲磺酰基化试剂的相关反应,分别实现了对苯二醌类化合物和4,4-双甲氧基环己二烯-1-酮的三氟甲磺酰基化反应。本论文包括两个部分内容。第一部分:对苯二醌类化合物的三氟甲磺酰基化反应。以廉价易得的三氟甲基亚磺酸钠作为三氟甲磺酰基化试剂,研究了其在碘添加剂下,与对苯二醌类化合物的反应。在碘的促进下,对苯二醌类化合物与三氟甲基亚磺酸钠反应,以中等到良好的收率得到相应的三氟甲磺酰基化产物。此外,1,4苯醌亚胺在相同条件下的反应,也成功实现1,4苯醌亚胺的三氟甲基磺酰化反应,并将该反应成功地拓展到全氟烷基磺酰化。第二部分:4,4-双甲氧基环己二烯-1-酮的三氟甲磺酰基化反应。在RfSO2Na/I2体系下乙酸作为添加剂,对4,4-双甲氧基环己二烯-1-酮的反应进行了研究。在室温条件,成功实现4,4-双甲氧基环己二烯-1-酮全氟烷基磺酰化反应,并以中等到良好的产率得到相应的全氟烷基磺酰化产物。该反应操作简捷,无需过渡金属参与,也适用于4,4-双甲氧基环己二烯-亚胺的三氟甲磺酰基化反应以及全氟烷基磺酰化反应。
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