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本论文对倍半萜Curcuphenol、Heliannuol E和间苯二酚大环内酯Aigialomycin D的立体选择性合成进行了研究,共包括以下四个部分: 第一章:Julia-Kocienshi成烯反应(综述) 介绍了Julia-Kocienshi成烯反应的机理、类型以及这一反应在天然产物合成当中的应用: 第二章:烯型倍半萜(S)和(R)-Cururphenol的对映选择性合成 以易得的对映体纯的亚砜为手性辅基诱导的不对称共轭加成反应为关键反应,对映选择性地合成了倍半萜(S)和(R)-Cururphenol。 第三章:Heliannuol E的不对称合成研究 以对映体纯的亚砜为手性辅基,其诱导的不对称共轭加成反应为关键反应对倍半萜Heliannuol E进行了合成探讨; 第四章:间苯二酚类大环内酯Aigialomycin D的立体选择性合成 报道了一条有效的,汇聚性的对Aigialomycin D的全合成路线。关键的合成策略包括:(a)Sharpless不对称环氧化及选择性2,3—环氧醇开环来构建C5’and C6’位两个羟基的立体中心;(b)Julia-Kocienshi反应来构建两个E构型的双键;(c)利用Yamaguchi大环化条件合成了14元环大环。