轴手性类化合物由于其既具有刚性又具有一定的柔韧性，因而在不对称合成中具有重要地位。具有光活性的2，2’-二羟基-1，1’-联萘(联萘酚)是被研究较多的C2轴类联芳香化合物，它具有特殊的结构特征：1)分子的轴不对称性；2)刚性和韧性；3)官能团酚羟基。对其结构改造，有可能使其成为性能优异的手性源，并使其在不对称诱导合成上有很好的应用。本论文我们从2-萘酚出发，合成了外消旋联萘酚，一方面通过与手性胺成络合物对其进行拆分。另一方面，以固载了手性拆分剂的氯甲基化树脂为填料，通过制备柱来拆分。最后合成了联萘酚的衍生物：2，2’-二乙氧基-1，1’-联萘和1，1’-联萘-2，2’-双(氧乙酸)。　　 分别通过液相法和微波法研究2-萘酚偶联为外消旋联萘酚的方法，并对合成工艺条件进行了优化和改进。实验表明，2-萘酚经FeCl3·6H2O氧化偶联得到外消旋联萘酚，当以乙醇为溶剂时，物料摩尔比n(FeCl3·6H2O)：n(2-萘酚)=2:1，最佳反应条件为：反应温度65℃，反应时间6h，收率可达85％以上。微波固相合成外消旋联萘酚的最佳反应条件为：物料摩尔比n(FeCl3·6H2O)：n(2-萘酚)=2:1，FeCl3-6H2O与硅胶质量比为2:1，把反应混合物(2-萘酚、FeCl3·6H2O与硅胶)研磨成粉末状，再用水蒸气对研磨后的混合物雾化至稍微粘稠，采用间歇式照射(每辐射20s后冷却至室温再辐射)，总的幅射时间：4min，幅射功率：280W，产率59％。　　 研究了合成得到的外消旋的联萘酚的两种拆分方法。一种方法是，通过与手性胺成络合物拆分外消旋的联萘酚。在乙腈溶液中，N-苄基氯化辛可尼定与R-联萘酚形成络合物沉淀。过滤得到的络合物沉淀再用无机酸分解就可以得到R-联萘酚，e.e.为98.5％。而S-联萘酚留在溶液中，通过处理得到S-联萘酚，e.e。为97.8％。并对产物进行了核磁、红外表征。另一种方法是，辛可尼定与氯甲基化树脂在无水氯仿中回流68h，得到固载了辛可尼定的氯甲基化树脂，元素分析含氮量为(2.10％)，可知树脂所接辛可尼定的摩尔数为0.75mmol/g。进而研究了外消旋联萘酚通过这种树脂为填料的手性制备柱柱层析拆分的情况，表明在乙醇和水(9:1)的混合溶剂为淋洗剂，流速3.00mL/min的条件下，得到R-联萘酚(e.e.％=81％)、S-联萘酚(e.e.％=87％)。　　 最后，通过自制的外消旋联萘酚、S-联萘酚、R-联萘酚，分别与溴乙烷反应生成(±)-2，2’-二乙氧基-1，1’-联萘、S-2，2’-二乙氧基-1，1’-联萘、R-2，2’-二乙氧基-1，1，-联萘。外消旋联萘酚与溴乙酸反应生成1，1，-联萘-2，2’-双(氧乙酸)，依照文献后处理所得产物的产率仅有5％，我们对后处理方法进行了改进，先用乙酸乙酯溶解反应的初产物，再按原文献作后续处理，总产率达到75％。　　 通过溶剂缓慢挥发培养出(S)-2，2’-二乙氧基-1，1’-联萘；(S)-1，1’-联萘-2，2’-双(氧乙酸)的单晶，通过X-射线单晶衍射进行了晶体结构分析，确定了它们的微观结构。(S)-2，2’-二乙氧基-1，1’-联萘属正交晶系，所属空间群为P212121，晶胞参数a=7.5858(4)A，b=11.5644(9)A，c=21.3011(1)A，α=90°，β=90°，γ=90°；(S)-1，1’-联萘-2，2’-双(氧乙酸)属三斜晶系，所属空间群为P-1，晶胞参数a=7.3030(2)A，b=14.062(3)A，c=19.369(4)A，α=85.52(3)°，β=82.95(3)°，γ=85.12(3)°。