本论文以香豆素作为荧光基团和发色基团,设计合成了一系列新型光化学传感分子,并将它们用于对特定的离子、生物小分子、酶和蛋白质物种的识别,取得了非常好的识别效果,其中部分传感分子可以应用于细胞内荧光成像。主要工作概述如下:1.设计合成了一种基于香豆素的肼衍生物(SR01)作为传感分子。它在乙腈溶液中能识别Hg2+离子,用肉眼即可观察到溶液颜色由橙色(490 nm)变成紫红色(575 nm),而其它金属离子无此变化,体现了良好的识别选择性,该传感分子可在较长波长下检测Hg2+离子,而且具有较高灵敏度。2.设计合成了一种基于香豆素结构的席夫碱衍生物(WSCU)。该传感分子在水相中能比色识别Cu2+离子,用肉眼即可观察到溶液颜色由橙色(460 nm)变为红色(530 nm)。我们用NMR,MS等方法对识别的机制进行了研究,提出了一种合理的识别模型,而且进一步将其制成传感试纸,有望应用于Cu2+的快速检测。3.设计合成了一种基于香豆素结构的席夫碱衍生物(WSZN)。该传感分子可用于识别水相中的Zn2+离子,与Zn2+作用后荧光增强10倍。我们进一步用单晶结构分析确定了传感分子与Zn2+形成配合物的结构。此外用激光共聚焦显微镜研究了该传感分子在HepG2细胞内对Zn2+的荧光成像,取得了很好的效果。4.设计合成了一种香豆素的噻唑烷衍生物Ligand 1,该化合物在水相中易于被O2氧化,生成强荧光的Coumarin 6。然而,将该噻唑烷与HgCl2配位后,可制得一种无荧光的稳定配合物HgL作为传感分子,用于水相中识别生物巯基化合物,如半胱氨酸Cys(荧光增强13倍),还原型谷胱甘肽GSH(荧光增强15倍),而对于氧化型谷胱甘肽GSSG则无作用。利用这种选择性,还可进一步用于谷胱甘肽还原酶的选择性识别。我们用NMR,MS等方法对识别机理进行了深入研究,提出了一种全新的“潜荧光”传感机理。此外我们从HgL单晶结构中发现,其分子间存在特殊的Hg-S长程相互作用(3.112 ?),该化学键长度超过了目前剑桥晶体结构数据库中记录的Hg-S键最长值(2.9 ?)。5.设计合成了一种基于香豆素的氨基硫脲衍生物Ligand 2,它在水相中有强荧光发射。将该化合物与HgCl2配位制得了一种无荧光的配合物Hg2L2作为传感分子。从单晶结构中发现Hg2L2是以氯桥相连的双核配合物。它在水相中的荧光发射能随着生物巯基化合物如Cys,GSH的加入而增强(约12倍)。而且Hg2+和GSH的交替加入可使溶液呈现循环的荧光“开”-“关”状态,这种循环的荧光“开”-“关”过程可以用肉眼明显的观察到。进一步研究发现,其对谷胱甘肽还原酶的识别有很好的选择性。此外,该可“再生”的传感分子能够用于细胞内生物巯基化合物的荧光成像,在不同种类的细胞中均取得了很好的效果。