取代芳基醚这类化合物，是合成染料、医药、农药等的重要中间体。研究它们的稳定性对合成这类化合物有重要意义。本文选用硝基作为强吸电子基团，设计合成了一系列的芳醚衍生物作为研究对象，考察了它们的芳醚键在碱性介质中的稳定性情况。 本文工作分成两大部分：首先合成了纯度较高的对硝基芳基醚、邻硝基芳基醚、芳基醚、对甲基芳基醚这四大系列的芳醚化合物，利用高效液相色谱测定产物的纯度，用毛细管法测定熔点，¹H-NMR核磁共振仪确定了结构。然后再以这些化合物为反应底物，在碱性条件下进行反应。选用对硝基甲苯为内标，用高效液相色谱仪对芳醚键断裂的程度进行定量分析，计算出原料的转化率。 实验结果表明，含-NO₂的取代芳基醚，在碱性溶液中，易发生亲核取代反应，从而使芳醚键断裂。碱浓度越高，反应温度越高，反应时间越长，亲核试剂的活性越强，醚键断裂的程度越大，这类化合物就越不稳定。发现一系列芳氧丙酸化合物发生亲核取代反应的异常情况，推测可能是分子内邻基参与的亲核取代反应。