天然抗生素Myxovirescin A2的全合成研究

来源 :中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:shuiqianzeqing
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本篇论文主要围绕具有显著抗菌活性的天然抗生素Myxovirescin A2的全合成展开。Myxovirescin A2是1982年在变绿黏球菌(strain v48)的培养液中发现的一种抗生素,1985年通过X-射线衍射确定了其结构。通过对其结构的分析,我们认为对其结构中含有的1-氨基-2,4,5-三羟基片段和手性的1,3-二甲基片段的构建是Myxovirescin A2合成的关键。合成过程中,我们使用并改进了文献中报道的(saien)CoⅡ催化的BocNH2拆分环氧的的反应,首次将其应用于手性环氧的开环反应中,一步构建了含有Boc保护基的1-氨基-2,4,5-三羟基片段。最初对1,3-二甲基的合成尝试了羟基导向的共轭双烯的不对称氢化,试图一步构建光学活性的1,3-二甲基片段,由于没有得到理想的效果,最后选择了羧酸导向的不对称氢化。  论文工作还包括对我们小组李绍刚博士曾观察到并初步探索的重排方法进行了补充,在底物扩展中,我们发现3-羟基构型不同的底物经过重排都会高选择性的得到同一种重排产物,基于此,我们利用简单的方法合成了含有3-羟基构型不同的两种化合物的混合物,并将其应用于上述重排反应中,可以高选择性的得到单一的重排产物。我们还将重排产物经过两步转化得到刚性化合物,通过X-射线衍射确定了重排产物的相对构型。
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