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由于氟的特殊性质,C-F键可以用于调控分子构象。自Raines等人报道了4-氟代脯氨酸可以稳定胶原蛋白的结构以来,4-氟代脯氨酸已经成为了研究C-F键构象效应的经典模型。本文以Penibruguieramine A的合成应用为研究对象,开展了以下工作:一、4-氟代脯氨酸的克量级合成发展了以4-羟基脯氨酸为原料,对现有文献进行改进,克量级合成4-氟代脯氨酸盐酸盐的路线。具体改进包括:1)将关键的氟代步骤的产率由文献中的40%提高到了80%;2)在合成(2S,4R)-4-氟代脯氨酸盐酸盐的过程中,避免了