有机小分子催化兴起于本世纪初，现已成为当代催化领域的三大方向之一。近年来，该领域已发展出一系列手性催化剂，对催化模式的研究也日臻深入。手性苯并呋喃酮化合物，广泛存在于天然产物和生物活性分子当中，已被用于抗癌，抗病毒，治疗老年痴呆症或作为杀虫剂等研究。然而目前有机小分子催化合成苯并呋喃酮类手性化合物的报道还相对较少，在此，围绕该方向阐述本论文的主要工作，包括如下三方面:　　1)对历年来有机小分子催化不对称反应合成手性苯并呋喃酮化合物的报道进行了综述。根据非环和环状取代，以及不同反应类型进行了分类，重点介绍不对称Michael加成反应，Black重排，Stetter反应，以及其他不对称环加成或亲核取代反应。其中还包括含有多步Michael加成的串联反应合成该类手性骨架的研究报道。　　2)重点研究3-烯基苯并呋喃-2(3H)-酮与共轭二烯醛，在手性仲胺催化剂和酸性添加剂的作用下，发生三烯胺活化的不对称Diels-Alder反应。当使用20mol％L-脯氨醇三乙基硅醚作为催化剂，20 mol％邻氟苯甲酸作为添加剂时，缺电子性的3-烯基苯并呋喃-2(3H)-酮与6-12C系列的共轭二烯醛反应得到产率高达90％，非对映选择性高达91∶9 dr值，对映选择性高达96％ ee值的加成产物。产物结构中产生了连续四个手性碳原子中心，其中包含一个螺环中心的季碳原子。该方法学可用于合成具有丰富取代基团和复杂立体环境的手性3-位六元螺环苯并呋喃-2(3H)-酮化合物。　　3)初探3-烯基苯并呋喃-2(3H)-酮底物与邻硝基乙烯基苯酚，在双官能团化的手性叔胺硫脲或叔胺方酰胺催化剂作用下，发生碱催化和氢键活化的不对称oxa-Michael-Michael加成串联反应。在未对其他条件进行优化的前提下，通过催化剂的筛选，发现使用不同取代的催化剂，可以实现主要dr体反转的有趣现象。同时改变底物投料比，会对对映选择性产生重大影响。