【摘 要】
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该文主要研究通过胂叶立德与α,β-不饱和砜类化合物和酰基取代贫电子烯烃的反应来合成2,3-二氢呋喃衍生物,并研究了制备α,β-不饱和砜类化合物的方法.主要工作如下:对甲基
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该文主要研究通过胂叶立德与α,β-不饱和砜类化合物和酰基取代贫电子烯烃的反应来合成2,3-二氢呋喃衍生物,并研究了制备α,β-不饱和砜类化合物的方法.主要工作如下:对甲基苯亚磺酸钠(1)与ω-溴代苯乙酮(2),以DME为溶剂,在相转移催化剂溴化四丁铵作用下,回流反应,得到2-对甲苯磺酰基苯乙酮(3),3再与芳醛4在无水苯和哌啶、冰醋酸中回流反应,得到产物α,β-不饱和砜5.α,β-不饱和砜类化合物5g,l,m,n(X=p-CH<,3>,H,p-Cl,p-NO<,2>)与鉮盐6Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ(Y=Ph,CH<,3>O,CH<,3>)在碳酸钾和溶剂二氯甲烷中室温反应,高立体选择性地生成反式2,3-二氢呋喃衍生物7或8.其中当鉮盐是溴化苯甲酰基甲基三苯基鉮(Ⅰ)或溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(Ⅱ)时,产物主要是7.当鉮盐是溴化乙酰基甲基三苯基鉮(Ⅲ)时,产物以8为主,不能停留在7的步骤上.此反应可以合成磺酰基取代的反式2,3-二氢呋喃衍生物,立体选择性高,条件温和,产率较高.
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