偕二溴烯烃是一类常见的有机化合物。它制备方法简单,可以通过醛(酮)与CBr4/PPh3反应制得。作为一类重要的反应构筑块,偕二溴烯烃由于其高的反应活性以及反应的多样性,通过金属催化的C-C以及C-X(X=N, O, S)偶联反应,广泛应用于合成多取代烯烃、烯炔化合物、酰胺以及吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃等杂环化合物中。本论文报道了以偕二溴烯烃为底物,合成了一系列稠杂环以及杂原子取代烯烃化合物。论文主要分为四部分：1. CuI/DMEDA催化条件下,偕二溴烯烃与巯基取代的含氮杂环反应,制备了一系列含氮杂环并噻唑类衍生物。当偕二溴烯烃中的取代基为脂肪烃与芳香环时,分别主要得到2-取代以及3-取代的含氮杂环并噻唑化合物。通过该方法,可以很方便的由简单易得的偕二溴烯烃制备含两个不同杂原子的稠杂环化合物。2.通过TBAF促进的偕二溴烯烃的氢硫化,氢胺化反应,分别得到(Z)-1-溴-2-硫醚烯烃以及(Z)-1-溴-2-烯胺类化合物。由于产物中末端烯烃含有溴原子,因此,继续通过钯催化的Sonogashira反应以及Suzuki-Miyaura偶联反应,分别得到烯炔化合物以及多取代烯烃化合物。3.通过金属铜盐作催化剂,以第二部分中得到的(Z)-1-溴-2-硫醚烯烃以及(Z)-1-溴-2-烯胺类化合物为底物,制备了一系列1,2-N,O,1,2-N,S,1,2-S,P,1,2-S,S,1,2-S,O双杂原子取代烯烃化合物。此外,我们着重对(Z)-1,2-双硫醚烯烃的合成做了研究,并以良好至优秀的收率立体选择性的得到对称及不对称的(Z)-1,2-双硫醚烯烃。4.金属钯盐作催化剂,利用碘代芳烃与第二部分中得到的(Z)-1-溴-2-烯胺反应,通过咪唑以及苯环的两步C-H活化,制备了一系列苯并咪唑并异喹啉化合物。此方法对茶碱类的底物也有很好的适用性,并以中等收率得到相应的茶碱并异喹啉产物。