薰衣草残渣正丁醇部位化学成分及其抗氧化活性研究

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目的:1)研究薰衣草(Lavandula angustifolia Mill.)去精油后的残渣正丁醇部位的化学成分,包括单体化合物的分离与其结构的鉴定;2)研究薰衣草残渣正丁醇部位分离得到的化合物的生物活性。方法:1)薰衣草去精油后残渣正丁醇部位浸膏分别采用硅胶(CC)、凝胶(Sephadex LH-20)、C18柱(ODS)柱层析方法,结合中压快速分离色谱(Flash),以及高效液相色谱(HPLC)和半制备高效液相(PHPLC)色谱等分离手段进行化合物的分离与纯化;2)所分离的化合物采用核磁共振波谱法(1D,2D-NMR),紫外光谱法(UV),红外光谱法(IR),高分辨质谱法(HR-ESI-MS)以及圆二色谱法(C D)等波谱技术测定其相关数据进行结构鉴定;3)单体化合物分别进行体外抗氧化(DPPH法)和降糖活性(PTP1B抑制活性)生物活性的测试。结果:1)从薰衣草残渣正丁醇部位共得到了22个化合物并对其进行了结构鉴定:其中十个化合物为苯丙素类化合物(包括两个新化合物),十个化合物为黄酮糖苷类化合物,以及两个其他类型化合物。22个化合物分别被鉴定为:4,4?dimethoxy-2,2?di-O-β-D-glucopyran osyl-truxinate(1),2-(β-D-glucosyloxy)-trans-cinnamic acid butyl ester(2),2-(β-(1–2)-glucosyloxy)-cis-cinnamic acid butyl ester(3),迷迭香酸(4),迷迭香酸甲酯(5),2-O-β-D-glucosyloxy-4-methoxybenzenepropanoic acid(6),反式4-甲氧基肉桂酸-2-β-D-葡萄糖苷(7),反式草木樨苷(8),顺式草木樨苷(9),反式对羟基肉桂酸(10),木樨草素-4?-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(11),木樨草素-4?-O-β-D-(6??-甲基)-葡萄糖醛酸苷(12),木樨草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(13),木樨草素-7-O-β-(6??-甲基)-葡萄糖醛酸苷(14),木樨草素-7-O-β-D-(6??-丁基)-葡萄糖醛酸苷(15),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(16),芹菜素-7-O-β-D-(6??-甲基)-葡萄糖醛酸苷(17),芹菜素-7-O-β-D-(6??-乙基)-葡萄糖醛酸苷(18),芹菜素-7-O-β-D-(6??-丁基)-葡萄糖醛酸苷(19),木樨草素(20),(7S,8R)-二氢去氢二愈创木基醇葡萄糖苷(21)和水杨酸(22)。2)测试了所分离到化合物的体外抗氧化(DPPH法)和PTP1B抑制活性,结果表明:化合物4、5、11、13和14对DPPH表现出较强的抗氧化活性;化合物5、13、18和19对PTP1B表现出较好的抑制作用。结论:从薰衣草去精油残渣正丁醇部位分离到了两个结构新颖的新化合物,其中新化合物1为罕见的含有四元环结构的苯丙素二聚体。此外,化合物3、9、11、12、15、16、18、19、20、21和22为该植物中首次分离化合物。本研究对薰衣草化学成分的进一步研究奠定了基础。2)通过对分离得到的化合物进行活性筛选,为薰衣草属植物化学成分构效关系的深入研究提供了重要依据,并为薰衣草的研究开发提供了科学基础。
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