噻吩类化合物是有机合成中重要的骨架单元，因其独特的光学活性和生物性质，被广泛的应用于材料和生物制药中。[3+2]环加成反应作为构建五元环最基础的方法之一，为我们研究合成多官能团取代噻吩类化合物提供了一种有效的策略。本课题以[3+2]环加成为基础，主要研究了(1)不对称[3+2]环加成反应构建多官能团4，5-二氢噻吩。(2)[3+2]环加成反应构建苯并毗喃并四氢噻吩衍生物。　　多官能团二氢噻吩具有良好的生物活性，成为了许多不对称合成课题组的研究兴趣。本课题以(E)-α-硝基苯乙烯和3-苯胺基-3-硫代丙酸乙酯作为底物，在奎宁衍生双官能团硫脲作为手性催化剂的条件下，经多米诺迈克/环化反应得到了一系列具有光学活性的多官能团单环4，5-二氢噻吩化合物。该反应取得了高的Z-选择性(90∶10-96∶4)，较好的对映选择性(71％-90％)和中等偏上的产率(53％-76％)，并且通过单晶衍射确定了该化合物的绝对构型。　　绿色有机合成环境污染小，原子经济性高，是当代有机合成工作者研究的兴趣热点。本课题以2-苯基-3-硝基-2H-苯并吡喃和2，5-二羟基-1，4-二噻烷在无碱条件下，以乙醇作为溶剂，加热回流，顺利进行迈克/羟醛串联反应，得到了苯并吡喃并四氢噻吩衍生物。该方法操作简单，条件温和，完全符合绿色有机合成的要求，并且得到了较高的产率(67％-88％)和较好的底物适用性。