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杂环类分散染料是一类发展前景很好的染料,相比于其它染料,这类分散染料大部分都具有较高的摩尔消光系数、较大的最大吸收波长和良好的染色性能。基于上述优点,近年来杂环类分散染料越来越受到人们的重视。吲哚酮衍生物具有多样的生理和药理活性,例如抗肿瘤性、抗菌性、抗艾滋病活性等,因此常用吲哚酮衍生物构建一些新的药物实体,一些吲哚酮衍生物也用于络合物的形成。近年来研究人员将吲哚酮衍生物的研究重点转向了荧光材料和分散染料。然而有关吲哚酮衍生的次甲基分散染料的合成和应用的研究很少。基于上述分析,本文将吲哚-2-酮引入到次甲基染料分子中,设计合成了三类12个含吲哚酮结构的次甲基分散染料,研究了这些染料的紫外可见光谱,并将其用于涤纶染色。 本文制备5-取代吲哚-2酮采用了两种方法:一种是以4-取代苯胺,制备N-(4-取代苯基)-2-肟基乙酰胺,在浓硫酸的作用下关环水解得到5-取代靛红,经过黄鸣龙还原得到5-取代吲哚-2酮;另一种是以苯胺和氯乙酰氯为原料,反应生成N-氯乙酰基苯胺,将N-氯乙酰基苯胺、三氯化铝和氯化钠在高温下反应得到5-取代吲哚-2酮。以芳醛和乙醛为原料,经过Claisen-schmidt缩合反应制得相应的芳基丙烯醛。在吡咯烷的催化作用下,将5-取代吲哚-2酮和芳基丙烯醛经过缩合反应合成了三类12个吲哚酮衍生的次甲基染料。所得到的中间产物和目标产物经过熔点比对、核磁共振氢谱、红外光谱等分析,证实了其结构的正确性。这一合成方法工艺简单、实用性强、收率高,适合工业化生产。 本文研究了这这些染料在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱,发现它们的最大吸收波长在380~500nm之间。在极性溶剂中,吲哚酮的5位上引入Br原子比引入F原子的最大吸收波长发生了红移,这是因为Br原子是一个助色团,能够和染料分子的发色团形成更强的共轭效应。p-N(CH3)2的引入使染料的最大吸收波长发生了非常明显的红移,并使染料的的色相由黄色变为了红色。将合成的次甲基染料用于涤纶织物染色,其表现山了良好的染色性能。上染率在86.9%-92.0%之间。12中染料的K/S值都很高,而且随着分子间作用力的增大而增大。对于同一种织物而言,亮度(L*)随着K/S值的增大而减小。由于在染料1d、2d、3d的苯环对位引入取代基N(CH3)2而导致相应染料的色相发生了显著变化。上染后的涤纶织物的耐摩擦色牢度、耐水洗色牢度和耐升华色牢度都很好,在4-5级之间。