手性5，6-二氢吡喃-2-酮结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，其不对称催化合成研究具有十分重要的意义。本论文围绕手性5，6-二氢吡喃-2-酮化合物的构建，研究了β，γ-不饱和酰胺化合物为γ-亲核试剂的不对称催化vinylogous aldol/环合串联反应。　　1.以手性双功能叔胺-硫脲C3为催化剂，成功地实现了β，γ-不饱和酰胺与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称催化vinylogous aldol/环合串联反应，以高达99％的收率和最高98％ee的对映选择性获得手性5，6-二氢吡喃-2-酮化合物。通过测定反应产物的单晶结构，确定了产物的绝对构型为S构型。　　2.在手性双功能-叔胺催化剂C10作用下，β，γ-不饱和酰胺化合物与三氟苯乙酮发生不对称vinylogous aldol/环合串联反应，以最高99％的收率和最高99％ee的对映选择性构建了含有三氟甲基的5，6-二氢吡喃-2-酮类手性化合物。