【摘 要】
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该文研究并探索一条新的3,13-二羟基GA和3,13-二羟基-1-烯GA的合成路线,并拟把所得结构与上述自然界中所得的化合物质谱图对照,以期确定所得的新型赤霉素化合物的结构.合成3,
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该文研究并探索一条新的3,13-二羟基GA<,103>和3,13-二羟基-1-烯GA<,103>的合成路线,并拟把所得结构与上述自然界中所得的化合物质谱图对照,以期确定所得的新型赤霉素化合物的结构.合成3,13-二羟基GA<,103>甲酯的工作是从常见的赤霉酸(GA<,3>)出发,经甲酯化反应,碱性条件下水解内酯环得到1,9,16三烯酸.1,9,16三烯酸经乙酰化反应保护3,13二羟基官能团,碘代内酯化形成内酯环并在1位引入碘原子,然后选择性臭氧化16,17位碳碳双键得到赤霉酸衍生物碘代酮化合物.碘代酮在碱催化条件下的S<,N>2烷基化反应形成9,15环丙基结构,再通过PhBCl<,2>催化使A环双键和内酯环重排恢复GA骨架,得含9,15-环丙基的化合物.9,15-环丙基化合物经过催化氢化还原1,2位碳碳双键,Wittig反应引入17位亚甲基,水解乙酯基就得到目标产物3,13-二羟基GA<,103>甲酯.该化合物是首次合成得到的新化合物.3,13-二羟基-11烯GA<,103>的合成是从前面所得到的中间产物9,15-环丙基化合物开始的.9,15-环丙基化合物通过Wittig反应,引入16,17位双键,但在水解双乙酯基时遇到了困难.
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