官能团的转化和反应性研究是有机化学研究化学反应和合成化合物的基础,一切有机化学反应均离不开官能团的转化。单官能团氰基化合物的转化和反应仅涉及一个官能团,因此相对比较简单,并发展出许许多多如水解、还原、消除和环加成等多种多样的转化反应;而双官能团氰基化合物的转化和反应则具有两个可参与或促进反应和转化的官能团,因此具有更多的反应可能性和更大的研究价值。本文设计并合成了β-羰基腈和氰基环氧乙烷两种双官能团氰基化合物,对其酸催化下的氰基双官能团的反应性进行研究,取得了以下几方面的研究成果:(1)基于β-羰基腈,发展了一种从β-羰基腈与BF3·OEt2出发,便捷合成β羰基酰胺二氟化硼络合物的新方法。在该反应过程中,BF3·OEt2即是催化剂又作为反应物参与整个反应过程。此外,β-羰基酰胺二氟化硼络合物经过醋酸钠处理,可以很容易地转化为相应的β-羰基酰胺化合物,其在合成上具有很大应用价值。该方法具有广阔的底物适用范围、易于操作、无金属催化等优点。某些β-羰基酰胺二氟化硼络合物还表现出良好的固态荧光性能,在固体荧光材料领域也存在着潜在的应用价值。(2)基于氰基环氧乙烷,发展了一种微波促进BF3·OEt2催化,3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与芳胺、醇和水三类亲核试剂反应,合成芳基乙酰胺、芳基乙酸酯和芳基乙酸三种芳基乙酸衍生物的新方法。在此反应过程中,3-芳基环氧乙烷-2-甲腈首先发生酸催化的Meinwald重排,生成相应的芳基乙酰腈中间体,随后与体系中的含氮或氧亲核试剂发生加成消除,得到最终的芳基乙酸及其衍生物。该方法具有微波促进、非金属催化、原料价廉易得和底物适用范围广泛等优点。(3)基于氰基环氧乙烷,发展了一种在BF3·OEt2存在下,醇溶液中,以3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳胺为起始原料,安全且便捷合成anti-β-(N-芳基)-α-腈醇化合物的新方法。在反应过程中,BF3·OEt2首先与溶剂醇发生反应,生成相应的起真正催化作用的质子酸H[B(OEt)F3];紧接着在质子酸的催化下,发生芳胺对3-芳基环氧乙-2-甲腈的区域和非对映选择性开环反应,生成最终的目标产物anti-β-(N-芳基)-α-腈醇化合物。该方法具有非金属催化、反应时间短、操作简单和溶剂绿色等优点。(4)基于氰基环氧乙烷,发展了一种在醇溶剂中,BF3·OEt2或AlC13催化芳胺与3-芳基环氧乙烷-2-甲腈反应,便捷合成吲哚化合物的新方法,特别适合于合成2-芳基吲哚衍生物。该反应涉及芳胺对环氧乙烷的区域选择性开环、氰基的消除、芳香亲电取代以及脱水消除等一连串的反应过程;其中BF3·OEt2或AlC13在整个串联反应过程中,首先与溶剂作用生成相应的H[B(OR)F3]才是促进反应能进行下去的关键。该反应使用工业和实验室中常见的Lewis酸(BF3·OEt2和AlC13)作为催化剂,同时具有广阔的底物适用范围、原料材料价廉易得、条件温和、操作简单等一系列的优点。(5)基于氰基环氧乙烷,发展了一种微波促进无金属参与的有机酸碱共催化3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与芳肼盐酸盐反应制备3-芳基吲哚的新方法。反应过程中,有机酸催化3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与芳肼盐酸盐发生串联的亲核开环反应和Fischer吲哚化过程。而有机碱三乙胺不仅在Fischer吲哚化过程的最后一步消除反应起着至关重要的作用,同时作为缚酸剂用以捕获体系中难溶苯肼盐酸盐的氯化氢,以释放苯肼而参与接下来的反应;该反应具有微波促进、无金属参与、反应快速、有机酸碱协同催化、底物使用范围广等系列优点。