西藏民间药用植物素方花化学成分研究

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目的:  素方花(Jasminum officinale L.)为木犀科素馨属植物,在我国分布于四川、贵州西南部、云南、西藏。素方花具有清热解毒的功效,西藏、青海当地常将素方花的藤茎做藏木通使用,用于溃疡疼痛、脉管炎、肠炎、结肠炎的治疗。为了阐释民间药用植物素方花的药效物质基础,为其药用开发提供科学依据,本研究对素方花的藤茎进行化学成分研究。  方法:  对素方花藤茎进行系统的化学成分研究。综合运用正相、反相硅胶色谱,MCI、Sephadex LH-20及制备薄层色谱等多种色谱技术,从素方花木质藤茎的乙酸乙酯段分离化合物,并运用IR、HR-ESI-MS、1D NMR、2D NMR、DEPT及X-Ray(Cu-kα)等光谱技术对所分离得到的单体化合物进行结构鉴定。运用脂多糖诱导的RAW264.7小鼠巨噬细胞炎症模型,对分离得到的倍半萜以及倍半萜二聚体类单体化合物进行体外抗炎活性筛选。  结果:  首次综合运用多种现代色谱及光谱技术从素方花藤茎中分离鉴定出35个化合物。这些化合物主要包括26个倍半萜、6个苯丙素、1个木脂素、1个脂肪酸和1个甾类。其中新化合物24个,包括10个倍半萜二聚体新骨架化合物,14个倍半萜类新化合物,其中化合物Z-A绝对构型的确定采用了电子圆二色谱计算的方法。10个倍半萜二聚体新骨架化合物分别为(+)-jiasminum sesqiterpenoidimer A[Z-(+)A],(-)-jasminum sesqiterpenoidimer A[Z-(-)A],(+)-jasminumsesqiterpenoidimer B[Z-(+)B],(-)-jasminum sesqiterpenoidimer B[Z-(-)B],jasminum sesqiterpenoidimer C(Z-C),jasminum sesqiterpenoidimer D(Z-D),jasminum sesqiterpenoidimer E(Z-E),jasminum sesqiterpenoidimer F(Z-F),jasminum sesqiterpenoidimerG(Z-G),jasminum sesqiterpenoidimerH(Z-H)。14个倍半萜新化合物属于艾里莫芬烷型和nor-Cinalbicane型,为jasminol A(Z-1),jasminol B(Z-2),jasminol C(Z-3),jasminol D(Z-4),jasminol E(Z-5),jasminol F(Z-6),jasminol G(Z-7),jasminol H(Z-8),jasminol I(Z-9),jasminol J(Z-10),jasminol K(Z-11),jasminol L(Z-12),jasminol M(Z-13),jasminol N(Z-14)。6个苯丙素分别为阿魏酸(Z-17),2-propenal,3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(Z-18),sinapaldehyde(Z-19),(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid(Z-20),阿魏酸乙酯(Z-21),ethyl4-hydroxycinnamate(Z-22),1个木脂素为松脂醇(Z-23),1个脂肪酸为2,5-octadecadienoic acid(Z-25)。  基于素方花的抗炎活性,对分离得到的倍半萜类化合物对脂多糖介导的小鼠腹腔巨噬细胞RAW264.7的NO代谢的抑制作用进行了考察。结果显示9个倍半萜化合物具有抑制炎症细胞释放NO的作用,其中化合物(+)-jasminumsesqiterpenoidimerB、jasminol E、jasminol L和(±)-jasminum sesqiterpenoidimer A具有较强的抑制作用,IC50分别为2.615μM、3.828μM和5.456μM,8.216μM,显示出较强的抗炎活性。  结论:  本研究综合运用各种现代色谱及光谱技术对素方花藤茎进行了系统的化学成分分离,从中分离并鉴定了35个化合物。包括新化合物24个,主要类型为倍半萜类及其二聚体。针对这两类化合物进行了体外抗炎活性的筛选,结果表明(±)-jasminum sesqiterpenoidimerA,(+)-jasminum sesqiterpenoidimer B,jasminol E和jasminol L具有明显的体外抗炎活性,显示出较好的开发应用前景。
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