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石菖蒲是菖蒲科菖蒲属多年生草本植物,广泛分布于东南亚国家。它的干燥根茎是中国著名传统中药,始载于《神农本草经》,被列为上品。石菖蒲干燥根茎的水提物临床上常被用来治疗健忘、痴呆、癫痫、中风等中枢神经系统疾病。现代药理学研究显示,石菖蒲具有降血糖、促进学习记忆、抗菌、抗抑郁和治疗癫痫等作用。
本文综合运用各种现代色谱学分离手段,对石菖蒲正丁醇部位进行了系统的化学成分研究,采用多种非手性色谱方法从中分离并鉴定了17个化合物,其中化合物1-5和16以对映异构体形式存在,通过手性色谱柱对它们进行了拆分,共得到了23个化合物。通过现代波谱学手段(UV、IR、MS、NMR)、计算ECD和改良的mosher法鉴定了它们的结构,包括22个苯丙素类化合物(1-16)和1个生物碱(17)。其中新化合物有9个,即R-isoacorphenylpropanoid(1a)、(+)-S-isoacorphenylpropanoid(1b)、enantio-acoraminol A D(2a/3a/4a/5a)、acoraminol C D(4b/5b)和enantio-acorusin C(16a)。化合物1a/1b是首例从自然界分离得到的连有异丙基侧链的细辛醚生源苯丙素。
本研究通过乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制实验、α-葡萄糖苷酶抑制实验、oxygen radic al absorbance capacity(ORAC)和DPPH自由基清除实验,评价了22个单体化合物的抗老年痴呆、降血糖和抗氧化活性。结果显示,所有化合物均无显著的AChE抑制活性。除化合物3a没活性外,其他化合物均显示α-葡萄糖苷酶抑制活性;有趣的是,化合物3a的对映异构体,化合物3b,显示出最强的α-葡萄糖苷酶抑制作用。化合物13-15显示了不同程度的ORAC和DPPH自由基清除作用。总之,以上实验结果有助于从分子水平理解中药石菖蒲传统功效的科学内涵。
本文综合运用各种现代色谱学分离手段,对石菖蒲正丁醇部位进行了系统的化学成分研究,采用多种非手性色谱方法从中分离并鉴定了17个化合物,其中化合物1-5和16以对映异构体形式存在,通过手性色谱柱对它们进行了拆分,共得到了23个化合物。通过现代波谱学手段(UV、IR、MS、NMR)、计算ECD和改良的mosher法鉴定了它们的结构,包括22个苯丙素类化合物(1-16)和1个生物碱(17)。其中新化合物有9个,即R-isoacorphenylpropanoid(1a)、(+)-S-isoacorphenylpropanoid(1b)、enantio-acoraminol A D(2a/3a/4a/5a)、acoraminol C D(4b/5b)和enantio-acorusin C(16a)。化合物1a/1b是首例从自然界分离得到的连有异丙基侧链的细辛醚生源苯丙素。
本研究通过乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制实验、α-葡萄糖苷酶抑制实验、oxygen radic al absorbance capacity(ORAC)和DPPH自由基清除实验,评价了22个单体化合物的抗老年痴呆、降血糖和抗氧化活性。结果显示,所有化合物均无显著的AChE抑制活性。除化合物3a没活性外,其他化合物均显示α-葡萄糖苷酶抑制活性;有趣的是,化合物3a的对映异构体,化合物3b,显示出最强的α-葡萄糖苷酶抑制作用。化合物13-15显示了不同程度的ORAC和DPPH自由基清除作用。总之,以上实验结果有助于从分子水平理解中药石菖蒲传统功效的科学内涵。