在有机合成化学中，重氮化合物由于其丰富的反应性从被发现以来一直被有机化学家们认为是一种非常有用的有机合成中间体，特别是近年来发现在金属介入下通过金属卡宾中间体能进行一系列反应。　　 本论文第一部分工作是含氟重氮化合物参与的叶立德反应研究。这部分工作以稳定性不同的三种含氟重氮化合物为研究对象，分别研究了这三类重氮化合物参与的叶立德化合物的形成及其进一步化学转化。　　 首先在王彦利博士工作的基础上，以三氟乙酰乙酸乙酯和一溴二氟乙酰乙酸乙酯为原料合成了稳定性很好的三氟乙酰基取代的重氮醋酸酯1a和一溴二氟乙酰基取代的重氮醋酸酯1b。在过渡金属Rh2(OAc)4的催化作用下化合物1能和路易斯碱(如硫醚，三苯基胂)反应，以很好的产率制备得到相应的稳定叶立德化合物3和9。对得到的叶立德化合物的化学反应性质进行了考察得知，由于上述叶立德存在着两个吸电子取代基(氟烷基酰基和酯基)，因此该叶立德化合物非常稳定，难以发生进一步的化学转化。要想生成的叶立德能够进行下一步的化学转化，必须改变重氮化合物的性质从而提高叶立德的反应活性，因此我们改用全氟苯基重氮甲烷为原料继续进行反应研究。　　 通过Bamford-Stevenes反应合成了全氟芳基重氮化合物前体全氟苯甲醛对甲苯磺酰腙钠盐13。采用一锅法在过渡金属催化作用下，13可以和醛通过胂叶立德中间体反应以中等到良好的产率制备得到反式含氟芳基烯烃11。从全氟苯甲醛对甲苯磺酰腙12直接出发，在过渡金属催化作用下以及三苯基胂和醛的存在下采用一锅法同样能合成得到反式含氟芳基烯烃11，所得烯烃的产率没有明显下降。采用上述建立的方法从2，3，5，6-Tetrafluorotere-phthaldehyde ditosylhydrazon(17)出发，以中等产率合成了Trans，trans-全氟亚苯基烯烃18。　　 类似的，我们发展了一系列以全氟苯基重氮14为原料，通过叶立德中间体合成全氟苯基环氧乙烷、氮杂三元环化合物，并发现了含氟重氮化合物与相应的不含氟重氮化合物参与反应时得到一些不同的反应结果。　　 三氟甲基重氮醋酸酯22是一类很重要的合成砌块，活性介于氟烷酰基重氮羧酸酯1和全氟苯基重氮甲烷14之间，由其衍生得到的叶立德的稳定性应该也介于它们两者之间。在醋酸铑存在作用下，22可以和1，3-氧杂环戊烷通过叶立德中间体的分子内扩环反应得到相应的三氟甲基取代的1,4-氧杂环己烷化合物。重氮22还可以和芳香醛通过胂叶立德或碲叶立德中间体反应得到相应的α,β-不饱和烯烃化合物，然后再和叠氮酸发生Michael加成反应得到相应的叠氮化合物，再用Pd-C/H2还原可以合成三氟甲基取代的β-氨基酸衍生物。　　 在研究三氟甲基重氮醋酸酯22参与的氧叶立德反应时我们发现，由过渡金属催化分解重氮化合物得到的金属卡宾可以催化乙烯基取代的环氧乙烷化合物发生脱氧还原反应得到烯烃化合物。　　 利用合成氟烷酰基重氮1b时的中间原料氟烷基羧酸酯32，通过3步合成了二氟溴甲基取代的β-内酰胺化合物35，然后化合物35在Bu3SnH和AIBN引发条件下和烯烃发生自由基加成反应，成功的制备地到了环外带二氟亚甲基的β-内酰胺化合物36，36和37。　　 第二部分工作是含氟芳基化合物参与的弱相互作用研究。首先通过X-Ray衍射方法对含氟芳基亚胺晶体的排列进行了研究。在晶体排列中，相邻两层的芳环和全氟芳环近似平行，两者之间有较强的Π-Π堆积作用。此外以全氟对苯二酸为起始原料，分别研究了它和对苯二酚、对苯二胺和4，4-联吡啶之间的氟原子参与的弱相互作用。研究发现上述分子在组装过程中，全氟对苯二甲酸两个羧基通过非离子氢键或离子氢键能够相互无限长的一维分子链。同时，全氟苯环上的氟原子又可以通过氟原子参与的分子间非键作用(F…F，F…O，F…H或Pi-Pi Stacking)将上述一根根相互孤立的无限长的分子链链接成相互关联的三维分子组装。