查尔酮类化合物是一类具有结构简单，广泛生物活性，较高安全性等特点的天然小分子化合物，广泛分布于多种植物中。据报道，查尔酮的广泛的药理活性，包括抗菌，抗肿瘤和细胞毒活性等，很大程度上取决于它的α,β-不饱和羰基结构，如果改变这个结构会使查尔酮的生物活性下降或消失。为了得到生物活性更好的潜在药物分子，本文对查尔酮类化合物进行了多位点的结构修饰，设计、合成了多个系列的查尔酮衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性测试，抗菌活性测试和构效关系的研究。主要研究工作如下：　　通过Claisen-Schmidt缩合、伯胺N-酰化、卤代烃的烷基化反应等一系列反应，最终合成了查尔酮衍杂环衍生物共38个，经过1H-NMR、13C-NMR、IR等确证了结构，其中32个为未见报道的新化合物。　　对所有的化合物都进行了药理活性以及构效关系的深入研究，并对构效关系进行了总结。选择人类胃癌细胞株HGC-27，人类食管癌EC-109,人类食管鳞状细胞癌株EC-9706，人类肝癌细胞株7721四种细胞株对衍生物和中间体进行体外抗肿瘤活性评价.　　结果表明,在抗肿瘤方面：化合物F2,F3,F9,G6,G7,K1,K2,K3, K4,K5, K6, J6,J7等具有良好的抗肿瘤活性，部分化合物抗肿瘤活性达到10μmol/L以下,其中化合物K4对四种癌细胞的活性测试值IC50分别为0.136μmol/L,3.837μmol/L,　　5.17μmol/L,2.883μmol/L，在抗菌方面：化合物K4有较好的抗菌活性，其他化合物抗菌活性都大于32μg/mL只有化合物K4 MIC50/MIC90都能达到16μg/mL，而且MIC50/MIC90比较稳定,说明化合物K4有较好的抗菌活性。　　通过以上实验，得出结论，化合物K4以及吡啶杂环查尔酮是一系列值得进一步研究的化合物，具有很好的抗肿瘤及抗菌活性，能为开发新药提供优秀的先导化合物，并为以后的研究提供方向。