金催化糖苷化方法应用于肟的糖苷化及人参皂苷Rb2的合成

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一、金催化的邻炔基苯甲酸酯给体与糖基肟的糖苷化金催化的邻炔基苯甲酸酯给体方法是我们组发展的一种新型的糖苷化方法,具有给体稳定、糖苷化产率高等优点,因而在寡糖和糖缀合物的合成中得到了广泛的应用。我们利用该给体在PPh3AuOTf催化下第一次实现了与糖基肟及HONHFmoc的直接糖苷化,并且,在还原碳氮双键之后得到了N-O连接的二糖,该类二糖在生物学上有很大的研究价值。二、人参皂苷Rb2的合成人参皂苷是一类达玛烷型糖苷,是人参的主要活性成分,有治疗糖尿病、心血管疾病、免疫功能失调、抗癌和保护中枢神经系统的功效。其中,人参皂苷Rb2是最复杂的人参二醇型皂苷之一。我们应用金催化的邻炔基苯甲酸酯给体糖苷化方法,首次完成了人参皂昔Rb2的合成。三、海参皂苷Echinoside A的合成研究海参皂苷是海参所特有的一类三萜皂苷,是海参的主要的次级代谢产物,具有抗病毒、抗真菌、抗肿瘤、免疫调节和细胞毒等多种生物活性。其中,海参皂苷Echinoside A在体外和体内活性筛选中,均表现出很好的广谱抗肿瘤活性。我们从(+)Wieland-Miescher Ketone出发,分别尝试了Diels-Alder反应与Robinson关环反应来构建了Echinoside A的关键骨架,为之后的合成积累了经验。
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