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本文研究了氮杂环卡宾与亚磷酸酯协同支持的钯络合物催化体系以及氮杂环卡宾与三芳基膦协同支持的镍络合物催化体系催化的具有稳定、易于分离提纯优势的二芳基亚硼酸酯与氯代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。 本研究主要内容包括:⑴设计合成了一系列稳定的N,O-螯合配位的二芳基亚硼酸酯,通过红外光谱以及核磁共振1H,13C和11B谱对这些化合物进行了鉴定,对代表性的螯合物二苯基硼酸-N,N-二甲基丙醇胺酯进行了X-单晶衍射结构分析,确证了四配位的硼原子与N,O-螯合配体构成一个六元杂环结构,其中硼原子近似于一个四面体构型。接着用该化合物和4-苄氧基氯苯的交叉偶联为模板反应,筛选出了最优反应条件:在N2下,以1 mol%Pd(OAc)2/IPr/P(OPh)3(1/1/5,mol/mol)为催化剂,2倍量的三水合磷酸钾为碱,80℃叔丁醇中反应6-12小时。在优化的条件下,去活化的氯代芳烃能够得到42-99%收率的联苯化合物,而对于活化的氯代芳烃,催化剂用量可降至0.1 mol%,目标产物的收率为80-99%,其中氯代芳烃的位阻效应对反应结果的影响比较大。⑵发展了大位阻氮杂环卡宾与三芳基膦共同支持的镍络合物催化的二芳基亚硼酸酯与氯代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联反应。先以二苯基硼酸-N,N-二甲基丙醇胺酯与4-氯苯乙酮的交叉偶联为模板反应,通过筛选得到最佳反应条件:在N2中,以3mol%的NiCl2(PPh3)2/IPr(1/1,mol/mol)为催化剂,2.6倍的三水合磷酸钾为碱,甲苯为溶剂的条件下,110℃反应12小时。在优化条件下,活化的氯代芳烃的目标产物收率为73-95%。对于去活化的氯代芳烃将NiCl2(PPh3)2/IPr(1/1,mol/mol)用量升至6 mol%也可得到37-94%收率的目标产物。反应底物的位阻效应对目标产物的收率有明显的影响。