聚集诱导发光（aggregation-induced emission,AIE）是指有机分子聚集后荧光增强的现象。从AIE概念提出至今,科研人员发现并报道了大量的AIE分子,并且在细胞成像、有机光电器件等诸多领域进行了广泛的应用。目前,已知的大部分AIE分子都具有典型的螺旋桨结构和定子共轭体系,其发光机制可以归结为分子内运动受限（RIM）机理。近年来,文献报道还了一些非典型螺旋桨结构的AIE分子,以及在定子部分没有共轭体系的特殊AIE分子。这些分子可以通过激发态分子内质子转移作用（ESIPT）以及跨空间和跨化学键共轭作用（through-space/through-bond conjugation）产生AIE现象。这些新型AIE分子的发现不但使我们对于AIE机理有更为深入的理解,同时还将为AIE分子的合理化设计提供更为有效的指导。本课题组前期在多组分反应研究中发现4H-嘧啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑（PBT）是一个全新的AIE分子骨架（未发表结果）,具有非典型螺旋桨状结构。而且由于多组分原料分子多样性高,合成步骤简便,因此该分子骨架极强的结构衍生性。本硕士论文第二章至第四章合成了三个系列共19种结构新颖的PBT衍生物,并对它们的光物理性质进行了研究。具体研究内容如下:本论文第二章的主要内容包括9种2-位甲基修饰的PBT衍生物的合成与性质研究。首先,本研究采用三氟甲磺酸铪催化的一锅合成方法,直接得到了2-位CH₂Cl-、CHF₂-和Et OOCCH₂-取代的3种PBT衍生物;随后,以2-CH₂Cl-衍生物为原料,通过亲核取代反应合成了2-位CH₃COOCH₂-、Ph OCH₂-、（CH₃）₃N⁺CH₂-、p-CH₃OPh SCH₂-取代的4种PBT衍生物;最后,以2-p-CH₃OPh SCH₂-衍生物为原料通过氧化反应分别合成2-p-CH₃OPh-SOCH₂-和2-p-CH₃OPh-SO₂CH₂-取代的2种PBT衍生物。在9种新型PBT衍生物中,有6种新化合物得到了单晶。后续研究测定了这9种新型PBT分子的紫外吸收、荧光光谱、荧光量子产率和荧光寿命等重要光物理特性。实验结果显示新型PBT衍生物普遍在溶液中完全没有荧光,但在固体状态下受激会发出荧光,具有典型的AIE特性。构效关系研究表明2-位不同性质的官能团对相应PBT衍生物的紫外吸收与激发/发射波长影响有限,对荧光量子产率和荧光寿命的影响较为明显。晶体结构分析显示在PBT衍生物的晶体中存在多种分子间弱作用。本论文第三章的主要内容包括4种2-位和3-位合环PBT衍生物的合成与性质研究。本研究以2-CH₂Cl-衍生物为原料,在碱性条件下通过连续的取代和分子内环化反应高效地合成了4种内酯、内酰胺和内酰肼PBT合环衍生物,并培养得到3种化合物的单晶。后续研究测定了这4种新型PBT分子的紫外吸收、荧光光谱、荧光量子产率和荧光寿命等重要光物理特性。实验结果显示环化PBT衍生物仍具有典型的固体荧光特性,但是在溶液中也有明显荧光,且聚集后荧光增强,具有AIEE性质。该结果显示PBT化合物中3-位酯基的旋转对于PBT在溶液中的激发态分子能量耗散起到了至关重要的作用。这在以往的AIE研究报道中是极为少见的。固体内酯、内酰肼和苯基内酰胺的紫外吸收、激发发射波长、荧光寿命和荧光量子产率等光物理性质相近。与之相比,甲基内酰胺较为特殊,有两个发射波长和较高的固体荧光量子产率。晶体结构分析显示了该系列PBT衍生物在晶体中的堆积方式和存在的多种分子间作用力。本论文第四章的主要内容包括6种4-位杂芳环PBT衍生物的合成与性质研究。本研究以一系列含杂原子芳香醛为底物,采用三氟甲磺酸铪催化的一锅合成方法,直接得到了4-位吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、噻唑-2-基和噻吩-2-基取代的6种结构新颖的PBT衍生物,并培养得到其中3种化合物的单晶。后续研究测定了这6种新型PBT分子的紫外吸收、荧光光谱、荧光量子产率和荧光寿命等重要光物理特性。实验结果显示4-位杂芳环PBT衍生物具有典型的AIE性质;吡啶基和嘧啶基衍生物的荧光发射波长略微红移,而噻唑衍生物的荧光发射波长略有蓝移;4-位杂芳环芳香性的降低,显著地提高了PBT分子的固体荧光量子产率,对荧光寿命也产生一定的影响。晶体结构分析显示了该系列PBT衍生物在晶体中的堆积方式和存在的多种分子间作用力。