持久性有机污染物对生态环境和人类健康产生了巨大危害,并带来一系列的环境问题,严重威胁了人类社会的可持续发展。这类物质具有持久性、生物蓄积性和毒性,极易吸附于泥土和颗粒上,在环境中比较稳定。2009年5月,联合国环境规划署正式将四、五、六和七溴联苯醚列入《斯德哥尔摩公约》。目前关于PBDEs的毒理学、风险评估、消除方法等方面的研究报道还比较少,并且PBDEs的检测手段还主要依赖于传统的仪器分析法,实现PBDEs的快速和灵敏地检测将会大大促进这些研究。与仪器分析法相比,基于抗体和抗原特异性免疫反应的免疫分析法,具有灵敏、快速和低成本的特点,能实现现场大批量样品的检测,因此开发PBDEs的免疫分析法具有重要意义。获得高亲和性和特异性的抗体是建立免疫分析法的关键。由于PBDEs类小分子物质不具有免疫原性,只有把PBDEs与载体蛋白偶联制备成人工抗原,进而诱导动物产生相应的抗体。但PBDEs类物质不含有偶联用的活性基团,因此要成功建立PBDEs的免疫分析法,设计与合成保留联苯醚结构特征并含有活性基团的半抗原是核心。基于以上背景,本论文主要做了以下研究工作：第一,通过对PBDEs半抗原的逆合成分析,本论文成功设计并完成了对PBDEs半抗原的合成。合成路线为：对溴苯酚与TBDMSCl反应保护羟基得到化合物A；化合物A与丁基锂、硼酸三异丙酯反应得到芳基硼酸；芳基硼酸与不同的溴代苯酚通过Chan-Lam coupling反应得到二苯醚类物质2a-d；在氟化钾的作用下,化合物2a-d脱硅基得到化合物3a～d; 3a～d经苯环溴化得到化合物4a～d; 4a～d通过Williamson成醚反应引入连接臂得到化合物5a～d; 5a～d通过水解或者琼斯试剂氧化得到含有羧基官能团的半抗原类目标物质。第二,为了增大获得高亲和力和高特异性的抗体,根据免疫半抗原设计的基本原则,通过对PBDEs分子结构的分析。本论文确定了由原料从头合成的方法制备其半抗原,并选择了合适的连接臂接入位点,设计并合成了四溴、五溴和六溴代联苯醚的羧酸类免疫半抗原。第三,为了能探讨不同连接臂的半抗原对所制备的抗体灵敏度的影响,以进一步提高PBDEs免疫分析中检测灵敏度,本论文选择了改变连接臂长度和连接臂类型两种方式来实现,设计并合成了连接臂长度分别为4和6个碳原子的基于PBDEs的羧酸类半抗原。