核磁波谱用来测定手性化合物光学纯度的方法因其测定快速、操作简便、产物无需分离等优点,具有潜在的广泛应用前景。目前能够直接得到应用的报道并不多见,要么试剂的分子结构复杂,制备不易,要么试剂的核磁区分效果不理想。本论文以常见的手性原料联萘二酚为骨架,设计合成一些结构相对简单的新型手性位移试剂,研究了其在常见的羧酸、胺、醇等化合物中的应用情况。在对羧酸底物的研究中,一些手性位移试剂对羧酸化合具有优异的核磁化学位移区分度,获得了优异的结果,而在对醇、胺底物的研究中,并没得到理想结果。具体研究内容如下。(1)设计合成了以(R)-联萘二酚和手性脯氨醇为原料的新型脯氨酚手性溶剂化试剂(R,S)-Py-Binol-1a和(R,R)-Py-Binol-1b,并对部分合成路线及条件进行了优化,探索出了一条能够获得高光学纯度手性溶剂化试剂的方法。(2)研究了化合物(R,S)-Py-Binol-1a和(R,R)-Py-Binol-1b当作手性溶剂化试剂时,在羧酸底物中的应用情况,并获得了优异结果。核磁实验结果表明,其对羧酸的识别与之前的各种手性溶剂化试剂相比范围更广,从脂肪族羧酸到芳香族羧酸均可显现优异的识别效果,且手性质子裂分可达386.5 Hz,是一种理想高效的手性溶剂化试剂。(3)合成了以R-Binol为原料的(R)-2,2’-二甲氧基-1,1’联萘-3-甲酰氯,初步试验了其作为手性衍生化试剂对手性醇及手性胺的应用,但未能获得理想结果。