[1,2,4]-三唑并[1,5-a]吡啶类化合物和吖啶酮类化合物都具有重要的生物活性和药理活性。本论文在第一章中分别介绍了这两类化合物，并对各自的合成方法进行归纳总结。随着人们对这两类化合物的用途认识的不断深入，以及新型取代结构的发现，仍需要不断开发高效便捷的合成方法以满足现代医药发展的需要。因此，本论文在第二、三章中介绍了两种在高价碘试剂介导下分别合成[1,2,4]-三唑并[1,5-a]吡啶类化合物和吖啶酮类化合物的新方法。在第二章中，我们通过研究不同取代的N-（2-吡啶基）脒类化合物在PIFA作用下发生氧化环合，合成一系列带有不同取代基团的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]吡啶类化合物。通过对氧化环合反应条件的筛选以及一系列[1,2,4]-三唑并[1,5-a]吡啶化合物的制备得到的实验数据进行系统地分析，我们推测了可能的机理。我们认为反应可能生成N-碘代亚胺类型中间体（或N-碘代烯胺类型的中间体），发生环合后经历氮正离子中间体，再经脱氢芳构化得到目标环合产物。这一通过分子内非金属氧化氮-氮键的键连来构筑[1,2,4]-三唑并[1,5-a]吡啶环的方法，反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应收率高（74-96%），后处理简单，极大地扩展了高价碘化物在杂环化学领域通过构筑分子内N-N键来合成杂环化合物的应用。在第三章中，我们研究了不同取代的2-胺基苯甲醛类化合物在PIDA/BPO作用下发生氧化环合，合成一系列带有不同取代基团的吖啶酮类化合物。同样，通过对实验数据进系统地分析后，我们提出了可能的机理，即：自由基引发剂BPO受热均裂生成苯甲酰氧自由基中间体。该自由基与PIDA作用生成的活性碘自由基与底物醛反应得到酰基自由基中间体。酰基自由基进攻芳环生成环己二烯自由基中间体，脱去一个氢自由基得到环合产物；或者经历单电子转移（SET）过程，再发生脱氢芳构化得到目标环合产物。该方法首次报道在高价碘试剂介导下，通过分子内醛基sp2碳与芳环sp2碳的键连来构建吖啶酮化合物的方法。这一分子内非金属策略也是首次报道通过高价碘试剂和自由基引发剂结合使用来促进分子内交叉脱氢偶联反应的进行，反应条件温和，底物适用性较广，反应收率理想（49-82%），后处理简单。