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本文设计合成了14个基于ICT机理、含有二氢咪唑并[2,1-α]苯并[de]异喹啉-7-酮荧光团的分子探针(其中6对同分异构体)。利用紫外-可见和荧光光谱法系统研究了微环境变化对它们光谱性质的影响以及同分异构体对客体的不同响应。
实验结果表明这些化合物都是性能良好的质子荧光探针,其质子动力学检测区间与生理pH区间接近,因而在生理体系具有潜在的应用。化合物2,6,7,9同时也是极性敏感的探针。
研究了不同类型表面活性剂(阴离子、阳离子和非离子)对上述化合物光谱性质的影响,结果表明探针分子与表面活性剂之间通过静电作用和分子间疏水作用结合,几乎所用的化合物都能和SDS形成预胶束从而导致荧光猝灭,而在SDS胶束中化合物的荧光增强。CTAB和Triton X-100对化合物1、3、5和8的光谱几乎没有影响,但使得化合物2、6、7和9的荧光增强。化合物9b是对SDS具有"on-off-on"响应的荧光探针,可用于阴离子表面活性剂的检测,其对SDS检测极限达0.1ppm、与SDS的结合比是1:1。
牛血清蛋白的加入导致化合物2、6、7和9的荧光增强,表明这几个带有疏水取代基的极性敏感探针分子也可用于蛋白质的检测,并且其荧光量子产率与蛋白质的浓度成线性关系。
化合物1、3、5、6、7和9的两种异构体对质子以及表面活性剂的响应不同。计算机模拟结果显示,同分异构体的电子云密度分布不同导致了他们光谱性质较大的差异。
由于取代基的多样性以及表面活性剂的多功能性,使得该类化合物在表面活性剂体系能实现多种分子水平的逻辑功能和逻辑计算,特别是化合物3和5可以实现二输入的10种逻辑功能(二输入的全部逻辑关系有16种)以及半加和半减运算,另外化合物7b可以实现三输入的AND逻辑功能和顺序识别。表面活性剂为分子逻辑计算提供了一个新的平台。