通过环加成形成碳碳键已成为当代有机合成强有力的工具之一。随着对HDDA反应研究的深入，它在环状化合物合成方面的应用越来越广泛，苯炔中间体参与构建多取代稠环化合物是该领域的研究热点。　　含氮杂环通常是药物的中间体并且都具有生物学活性，其在组合化学、药物化学等领域具有广泛的应用。苯炔中间体主要是由苯环结构失去邻位的两个氢原子而形成的，现在已经迅速成为有机合成中非常重要的工具。芳香 C?N键的构筑由于氮杂环化合物普遍具有的生物学价值而在有机合成中显得非常重要，而铜催化下的叠氮-炔烃的环加成反应在化学、生物学、材料科学等方面也有很广泛的应用。本论文研究了四炔经苯炔中间体，在铜的催化下，与有机叠氮发生[3+2]环加成反应一步合成苯骈三氮唑（连三氮茚）类化合物。此类反应很好的避免了中间产物分离过程中带来资源的浪费，属于绿色化学，丰富了苯骈三氮唑（连三氮茚）类化合物的合成方法。　　本文探讨了在铜催化下，不同取代基(p-CH3，p-CH2CH3，p-F，p-Cl，o-Cl)的四炔底物与有机叠氮化合物经苯炔中间体发生[3+2]环加成反应一步合成苯骈三氮唑（连三氮茚）类化合物的研究。该反应在一步合成中实现了芳香 C?N键的构筑，得到了20个新型含苯骈三氮唑骨架的化合物，本文提出了可能的反应机理。产物苯骈三氮唑（连三氮茚）具有一定的药理和生物活性，其在药物合成方面有很好的前景。所有产物都用13C NMR，1H NMR，HRMS和IR进行了表征，并对其中一个产物进行了X-ray单晶结构分析。