随着“绿色化学”理念的提出,发展新型、绿色、有效的化学转化以提高原子利用率已经成为有机化学领域重要的研究内容。为解决原子经济性的问题,以碳氢化合物作为起始原料的氧化偶联反应避免了原料的预官能团化,是一种比较理想的合成手段。近些年可见光催化和电催化蓬勃发展,已经成为合成化学非常强有力的技术手段,为有机反应提供了新的转化途径。因此,如何发展可见光催化和电催化下的碳氢化合物的氧化交叉偶联反应具有很大挑战和研究意义。本论文首先介绍了氧化交叉偶联反应的定义,以及用可见光和电氧化下的合成策略实现的氧化交叉偶联反应,并重点综述了可见光和电氧化在氧化偶联交叉反应的发展现状。论文以发展绿色和可持续化学为研究理念,利用可见光化和电氧化诱导的合成策略,以氧化交叉偶联的方式实现了多例C-H键活化和官能团化反应,并对相关的反应机理进行了初步的探究和推测。具体来说,论文研究主要包括以下几个方面:1、本论文使用吖啶盐作为光敏剂,以氧气作为温和氧化剂,发展了温和条件下的可见光诱导甲苯类衍生物和四氢呋喃的直接Csp~3–H键活化,实现了一系列芳基甲酯的合成和四氢呋喃氧邻位碳氮键的构建。2、本论文通过可见光诱导和自组装的协同效应实现了氮杂芳香族化合物的碳氢键酰化反应。此方法不需要添加额外的光敏剂,反应条件温和,可以兼容一系列的芳香醛和脂肪醛。此外,本论文的还利用核磁共振和电子顺磁共振等研究手段对反应机理进行了研究,发现了氮杂芳环、三氟乙酸和过氧叔丁醇之间存在相互作用,揭示了自组装效应对反应起到的关键作用。3、本论文首次通过将电氧化与路易斯酸催化相结合,实现了在电催化条件下烯烃的三氟甲基化双官能团化反应。反应用便宜并且稳定的三氟亚磺酸钠做三氟甲基源,不添加额外氧化剂,可以兼容一系列醇和含氮亲核试剂,具有广泛的底物适用性。反应还能够进行克级合成,为实际的生产应用提供了可能。4、本论文利用电氧化与路易斯酸催化相结合的策略,我们实现了端炔的直接三氟甲基化反应。此方法突破了传统的金属催化的炔烃三氟甲基化,为端炔的直接三氟甲基化反应开辟了新的反应路径。机理研究表明路易斯酸的加入减缓了三氟亚磺酸钠的氧化,降低了局部三氟甲基自由基浓度,减少了副反应的发生,进而促进了主反应的转化。