【摘 要】
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糖苷键的形成是糖化学的核心。设计新颖的糖基供体并应用于糖基化反应，以高效构建糖苷键是近年来糖化学研究重点关注的领域之一。受 interrupted Pummerer反应启发，课题组最近
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糖苷键的形成是糖化学的核心。设计新颖的糖基供体并应用于糖基化反应，以高效构建糖苷键是近年来糖化学研究重点关注的领域之一。受 interrupted Pummerer反应启发，课题组最近发展了两种新的糖基供体：2-(2-丙基亚磺酰基)苄基苷（OPSB苷）及2-(2-丙基亚磺酰基)苄基硫苷（SPSB苷）。这两种供体都可以通过远程活化的方式及隐蔽-活化（latent/active）策略实现糖苷键的有效构建及寡糖的高效组装。其中以 SPSB为糖基供体的方法将反应的底物拓展至disarmed结构中，对糖的合成具有重要意义。该SPSB供体由隐蔽型2-(2-丙基硫基)苄基硫苷（SPTB）通过选择性氧化转化获得，因而快速有效制备SPTB硫苷是发展该糖基化方法的基础。 本文发展了两种实用的合成SPTB硫苷的方法。一种方法是利用稳定性较好的2-(2-丙基硫基)苄氯（PTB-Cl）与C-1巯基糖直接偶联制备；另一种方法是通过BF3?OEt2活化C-1乙酰基糖与2-(2-丙基硫基)苄硫醇（PTB-SH）反应制备。基于这两种方法，合成出了多种类型的SPTB硫苷并实现了部分SPTB硫苷的大量制备。该论文为后续对基于interrupted Pummrer反应介导的糖基化方法的深入研究与发展奠定了坚实的基础。
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