哌虫啶和环氧虫啶是具有显著活性的顺硝烯新烟碱类化合物,具有良好的市场前景。目前,哌虫啶因对抗性褐飞虱的高活性,已获得临时登记,由华东理工大学和江苏克胜联合开发。环氧虫啶也因其对抗性褐飞虱和白粉虱的高效性,由华东理工大学、上海生农生化及美国富美实公司的三方合作进行商品化开发。为了进一步研究哌虫啶和环氧虫啶的作用靶标、作用机理、代谢过程、环境行为与归趋、安全性评价和使用技术等,本文研究了其放射性及稳定同位素的标记合成,为借助同位素示踪与波谱、质谱及现代分子生物学等相关技术,深入、系统进行上述研究提供先决条件。(1)结合放射性同位素原料供应和合成方法,设计了三条中间体6-Cl-PMNI的微量或半微量合成路线,分别以硼氢化钠、硝基甲烷、乙二胺盐酸盐为起始原料。化合物6-Cl-PMNI与巴豆醛成环、正丙醇醚化得到产物哌虫啶,或直接与丁二醛环合得到环氧虫啶。对微量合成路线进行了优化,提高起始原料的利用率,并最终应用于放射性及稳定同位素的合成,得到4个放射性标记化合物和4个稳定同位素标记化合物。放射性化合物经核磁和质谱结构鉴定,化学和放化纯度分析,确定比活度；稳定同位素的引入也得到同位素核磁确认。(2)通过手性制备HPLC对哌虫啶和环氧虫啶的异构体进行拆分,分离得到目标光学纯异构体,手性HPLC分析其光学纯度大于99%。异构体经1H NMR、13C NMR和2D HSQC和HMBC对其进行碳氢归属,确证哌虫啶和环氧虫啶化学结构；通过2DNOESY分析其空间构型,推测对映(差向)异构体之间的构型差异性。获得哌虫啶4个异构体和环氧虫啶2个异构体的单晶,确认异构体之间的空间构型差异性。最后,通过研究各异构体在有机溶剂、磷酸盐缓冲液和CaCl2水溶液中的稳定性,模拟哌虫啶和环氧虫啶异构体在手性分析、农药剂型和土壤中代谢过程中的手性变化,以寻找较稳定的分析和处理手性化合物的溶剂环境。(3)研究14C标记的环氧虫啶及其异构体在淹水胁迫条件下在土壤中的归趋,比较其在不同土壤中可提态残留(ER)、结合态残留(BR)和矿化的差异。结果表明：100天培养结束,ER在三种土壤中均呈现减小趋势,三种土中BR随时间显著增加,矿化累积量也不断增加,但不同土壤间差异显著,与部分理化性质呈线性相关。BR和矿化在灭菌和非灭菌条件差异显著,消旋体和2个异构体之间的ER、BR和矿化没有明显的差异。这些结果有助于推进环氧虫啶的环境风险评估和商业化进程。