多肽是重要的生命基础物质之一，其作用涉及生命活动的各个环节。多肽具有丰富的手性源，系因其氨基酸结构单元绝大部分为手性的。通过分子内手性传递，单个氨基酸残基的手性可影响整条肽链分子结构及功能，而分子间手性传递则于肽链与底物分子间的特异性识别和结合过程中扮演重要角色，因此多肽及其衍生物的手性传递特征备受重视，对拟肽类药物分子及不对称有机催化剂的设计合成、生物分子间相互作用的研究等具有重要指导意义。　　同手性起源是手性科学研究的热点及难题，它作为生命科学领域的重要研究内容而备受关注，科学家们通过几十年的研究虽已窥得冰山一角，然其神秘面纱仍未揭开。以多肽及其衍生物为考察对象，构建手性选择性、手性放大及超分子螺旋聚合物等研究体系，可系统地加深对原始地球同手性起源问题的理解，有助于手性化合物的合成纯化，并可应用于新型仿生材料的构筑等研究领域。　　本论文以N-酰胺基硫脲为结构骨架，通过引入短肽单元，设计合成了一系列含β-转角结构的氮杂多肽分子，并成功地应用于分子内及分子间手性传递、手性选择性及手性放大、超分子螺旋聚合物等研究体系中。　　论文共分五章，包括如下内容:　　第一章为前言部分，首先对手性、氮杂多肽及β-转角进行了简介，然后分别概述了多肽及其衍生物的手性传递、多肽合成中的手性选择性、手性放大机制的研究进展，最后提出本论文的设计思路和研究内容。　　第二章设计合成了基于甘氨酰苯丙氨酸的N-酰胺基硫脲分子GF，其可视为氮杂多肽的硫代酰胺衍生物。GF存在分子内十元环氢键，即β-转角结构，并诱导了自苯丙氨酸残基至硫脲生色团的分子内手性传递，于270 nm显示特征CD信号峰，反之，该特征CD信号亦可应用于判断β-转角结构存在与否。基于变构效应，GF与阴离子有极强的结合能力，并伴随着分子内及分子间手性传递。与传统氮杂多肽分子对比，GF中NH质子酸性更强，维系β-转角结构的氢键强度提升，同时显著增强了与阴离子的结合能力。该实验结果体现了C-末端酰胺基硫脲基团的结构及功能优势，提供了优越的β-转角结构模板，有利于新型拟肽类药物分子、生物探针及不对称有剂催化剂的设计合成。　　第三章构造了一系列二肽基N-酰胺基硫脲化合物，即氮杂三肽分子，其中二肽结构单元中两个氨基酸残基或均为手性，或一个为手性一个为非手性。该系列氮杂三肽分子中均存在β-转角结构，且其类型依赖于是否存在与β-转角连锁的分子内五元环氢键。氮杂三肽分子于270 nm处显示源于硫脲生色团的特征CD信号，系β-转角结构诱导的分子内手性远程传递所致，可资分子内手性传递研究。该CD信号可近似于二肽结构单元中两个氨基酸残基贡献值的线性叠加结果。这一线性加和方式亦适用于阴离子与氮杂三肽分子的结合物，但两个氨基酸残基的贡献比例发生变化，系氢键网络模式变化所致。该实验结果阐述了氮杂多肽分子及其与阴离子结合物于氢键介导下手性沿肽链自N-端至C-端传递的特征。硫脲基团可视为药物分子的作用位点，而阴离子则类似于底物分子，因此该研究对手性短肽类药物分子的设计合成具有重要指导意义。　　第四章主要以短肽类手性酰肼分子AcFN2H3与非手性化合物Ph(NCS)2构造了双边对称反应体系。实验结果表明该体系存在异手性选择性，且可诱导手性放大效应，即当向一定ee值的酰肼分子中加入少量非手性化合物Ph(NCS)2时，反应结束后剩余酰肼分子之ee值得以提升。β-转角及其诱导的手性传递现象为两手性氨基酸间的远程空间联系搭建桥梁，同手性/异手性双边硫脲之分子间作用力的区别引起溶解度差异，进而影响反应速率常数。分子内和分子间氢键作用共同驱动异手性选择性及其手性放大效应。双边硫脲为尾-尾连接模式的氮杂多肽分子，其异手性选择性与头-尾连接模式的自然多肽之同手性特征具异曲同工之妙;同手性和异手性双边硫脲产物中，分子间氢键作用均存在于同手性部分，这些均有利于对生命起源之同手性多肽分子形成过程的理解。高温有利于异手性选择性及手性放大效应，因此这一过程可能存在于生命起源之地-深海的热液喷口。此外，该实验结果亦指示双边对称反应可建立同手性与异手性间的联系，并可能于同手性起源过程中扮演一定角色。　　第五章设计合成了具长烷基链的多肽基硫脲分子OcFTU2，其分子内存在β-转角结构。OcFTU2对映体可在水溶液中借助多重分子内和分子间氢键、π-π堆积以及疏水作用，以“头-尾”连接方式有序排列并形成高稳定性超分子螺旋聚合物。相反螺旋方向的聚合物水溶液混合时存在自发拆分行为，即使经热处理也不能破坏，系螺旋聚合物的耐高温性所致。对映体之单体混合物于水溶液中共聚时可得到左手和右手螺旋状聚合物，亦存在自发拆分行为。该实验结果丰富了稳定螺旋聚合物的种类及其制备方法，有效地模拟了蛋白质/多肽中的螺旋结构，有助于同手性起源，尤其是蛋白质/多肽的同手性特性研究，并对新型仿生材料的构筑具启示意义。