3-取代的吲哚单元普遍存在于许多天然产物中，在药物化学中有极其重要的地位。许多生物活性化合物中具有3-取代的吲哚骨架，例如，抗癌、抗肿瘤、降血糖、抗炎、抗惊厥、抗菌、镇痛和退热活性类的药物中。可见，3-取代的吲哚具有很重要的应用价值，引起科研工作者的广泛关注。虽然有关于3-取代的吲哚的合成方法已有相关文献进行了报道，但是对3-取代吲哚的不对称反应的研究还比较少。为研究3-氰基乙酰基吲哚的不对称催化反应以及内在规律，本文通过两个思路对其反应进行探究。其一，以3-氰基乙酰基吲哚作为Michael加成反应的电子给体，尝试与不同的Michael受体在手性有机催化剂催化下的不对称反应；其二，将3-氰基乙酰基吲哚进行衍生，与芳香醛反应，产物可以作为Michael加成反应的电子受体，尝试与不同的电子给体在手性有机催化剂催化下的不对称反应。由3-氰基乙酰基吲哚与芳香醛反应，合成了一系列(E)-3-芳基-2-(吲哚-3-甲酰基)丙烯腈的衍生物，在方酰胺催化下，与4-巯基-2-丁烯酸酯进行硫杂Michael/Michael不对称加成串联反应，得到具有三个连续手性中心的含有吲哚环的四氢噻吩衍生物。对此不对称催化反应条件进行了优化（最优反应条件为：10mol%催化剂，甲苯为溶剂，常温反应），并扩展反应底物，获得较好的不对称催化结果：相应产物产率最高可达93%，对映选择性最高可达89%ee，非对映选择性>20:1dr。此外，我们还尝试了3-氰基乙酰基吲哚作为Michael反应的电子给体与受体（如硝基烯烃、2-亚苄基丙二腈等）在手性有机催化剂催化下进行不对称反应，以及(E)-3-芳基-2-(吲哚-3-甲酰基)丙烯腈与其他电子给体（如硝基甲烷、丙二腈等）的不对称催化反应，但是均未达到理想效果。