抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir的合成及结构分析

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本文研究建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的新路线。新路线以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇(氯醇)为起始原料,经过环氧化反应、开环取代反应、胺的酰化反应、催化氢解还原反应、胺解反应生成最终产物安普那韦。本路线采用催化氢解还原法,在脱除苄氧羰基保护基的同时把硝基还原成氨基,使反应更简单。同时,本课题还对反应进行了优化改进,使反应条件温和、成本降低、毒性减小。MS、1H-NMR对合成过程中的各中间产物进行了结构分析与确认。IR、UV、MS、1H-NMR对合成的最终产物进行了全面的结构分析,并确认了最终产物的结构与目标化合物—安普那韦的结构一致。HPLC分析表明合成的安普那韦的纯度达到99.7﹪。
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