【摘 要】
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该论文分两部分:一是对Isodaucane类倍半萜化合物的合成研究;二是Phorboxazoles的C20-C46片段的合成研究.第一部分:经过关键的路易斯酸ZnBr促进的烯醇酯环氧46的重排反应以高
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该论文分两部分:一是对Isodaucane类倍半萜化合物的合成研究;二是Phorboxazoles的C20-C46片段的合成研究.第一部分:经过关键的路易斯酸ZnBr<,2>促进的烯醇酯环氧46的重排反应以高产率得到49,一步实现了从桉烷型倍半萜骨架向Isodaucane倍半萜骨架的转化.在此基础上发展了一条新的、有效的合成Isodaucane倍半萜的方法.作为一个例子,以自然界中含量丰富的α-(-)-山道年为原料,从环氧化合物46开始经环氧重排反应,消除羟基、烯丙位氧化和异氰基取代等一系列转化而得到了海洋天然产物17的C7位异构的7-epi-14-isocyano-isodauc-5-ene 72.第二部分:Phorboxazole A和B是从南印度洋的一种海绵Phorbas.sp中分离出两个新型的抗真菌大环内酯类化合物.首先以1,3丙二醇为原料,经Wittig反应延伸碳链后,用Sharpless不对称双羟化构建C37和C38位的手性中心,用路易斯酸促进的1,3-反式诱导的Mukaiyama Aldol反应来构建C35位的手性,然后用噁唑的金属化以及Julia偶联等关键反应,完成了Phoxboxazoles的C28-C46片段116的合成.后来调整了合成策略,合成了内酯208和噁唑209.最后用噁唑的金属化以及Julia偶联反应实现了片断110,208和209的连接,完成了Phorboxazoles的C20-C46片段252的合成,为我们下一步全合成该分子奠定了基础.
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