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本文以铜纳米颗粒作为催化剂,Cs2CO3为碱,二卤甲烷为溶剂,成功探索出高效催化炔、二卤甲烷、胺三组分偶联反应(AHA偶联反应)生成炔丙胺的催化体系。与文献相比,该催化体系具有催化剂廉价易得、反应条件相对温和、底物适应性优良、使用单一溶剂体系后处理方便、催化剂易实现回收利用的特点。本论文在制备合成Cu NPs铜纳米颗粒的基础上,重点研究了Cu NPs催化AHA偶联反应合成炔丙胺化合物的体系,通过对催化剂种类、碱、温度等反应条件的考察后发现:以5mol%Cu NPs为催化剂,1equiv. Cs2CO3为碱,二卤甲烷为溶剂及底物,60℃温度下可以高效的催化该AHA偶联反应的进行。体系仅使用二氯甲烷作为溶剂和反应试剂,避免了其他高沸点溶剂的使用,后处理大大简化。在底物的适应性考察方面,我们发现,芳香性端炔的AHA反应产率很好,而直链脂肪族端炔也能发生该AHA反应,但产率较低。对于胺的底物适应性方面,二级胺是较好的反应底物,同时如果胺上有较大位阻基团会大大降低反应的产率,而伯胺不能作为AHA的底物。在上述基础上,通过催化剂的热分离实验,我们对该AHA偶联反应的反应机理做了一个初步的探索,结果证明该AHA反应主要发生在纳米催化剂表面,同时根据以往文献和实验观察,我们推测了该AHA反应可能的催化机理。最后,我们分别对Cu NPs以及制备负载型Cu NPs的催化循环性能做了考察,结果表明Cu NPs即便经过5次循环利用,依然能够保持高的催化活性,实现了催化剂循环利用。