该论文研究了官能化的烯基锆、烯基镁试剂的制备及其在多取代烯烃的立体选择性合成中的应用.全文共分四个部分:一、通过炔丙基硒醚的锆氢化反应,立体及区域选择地合成了1,3-双官能化试剂-3-硒基烯基锆中间体,并研究了该中间体在过渡金属催化下与醛,酰氯或炔基溴的反应,立体选择地合成了含烯丙基硒醚结构单元的烯丙醇、α,β-不饱和酮或共轭烯炔.二、研究了Cu(I)催化下,格氏试剂与炔基砜的碳镁化反应,得到了α-砜基烯基镁中间体,该中间体进行质子解得到三取代烯烃;与亲电试剂如烯丙基溴或炔基碘盐反应,合成了1,4-二烯或共轭烯炔化合物,这为多取代烯基砜的立体及区域选择性合成提供了一种新的方法.三、研究了炔基砜、苯硒基溴化镁和羰基化合物的三组份串联反应,区域及立体选择地合成了官能化的多取代烯烃.首先研究了苯乙炔基砜与苯硒基溴化镁的Michael加成反应,通过水解反应得到了1-苯基-1-苯硒基-对甲苯砜基乙烯,证明了三官能化试剂α-砜基-β-硒基乙烯基镁的生成.通过X-ray单晶衍射结构确证了(Z)-1-苯基-1-苯硒基-2-对甲苯砜基乙烯的结构.进一步研究了炔基砜,苯硒基溴化镁和各种羰基化合物的三组分一锅法反应.炔基砜、苯硒基溴化镁与醛或脂肪酮反应时,高立体选择地合成了官能化的多取代烯丙醇;与α,β-不饱和醛或α,β-不饱和脂肪酮反应时,α,β-不饱和醛或α,β-不饱和脂肪酮发生1,2-加成反应同样得到官能化的多取代烯丙醇;但与α,β-不饱和芳香酮反应时,由于芳基的位阻作用,发生的是1,4-加成反应而得到γ,δ-不饱和酮;苯乙酮则不能发生类似的三组分串联反应.该三组分一锅法反应为多取代烯烃,特别是四取代烯烃的合成提供了新的合成方法.该方法具有原料易得,操作简便,反应效率高,立体选择性好等特点,弥补了文献方法在制备多取代烯烃方面的不足.四、杂原子取代的1,3-二烯是环加成反应研究中的重要有机化合物.我们利用炔基砜、苯硒基溴化镁和羰基化合物的Michael-Aldol串联反应产物进一步进行消除反应,提供了硒基和砜基取代的1,3-二烯化合物的立体及区域选择性合成法.该方法具有原料易得,操作简单,反应条件温和,反应产率高,反应选择性好等特点.