苦味酸(Picric Acid，PA)是合成染料、医药等化合物的原料，同时也是一种威力巨大的炸药，具有强酸性，易溶于水，扩散至土壤和地下水中，对人体健康会造成极大的伤害。而荧光法检测苦味酸是一种重要的检测苦味酸的方法，具有高灵敏性、操作简单、成本低等优点，近年来被广泛应用检测苦味酸。萘酰亚胺类荧光探针是一种重要的荧光探针分子，它具有优异的荧光性能，其化学性能稳定、荧光量子产率高，以及较大的Stokes位移，且容易合成，这使得萘酰亚胺类荧光探针被广泛的应用于荧光检测、液晶材料、医药和安检等各个领域。四苯乙烯是一类广泛使用的聚集诱导发光型荧光探针，极易合成，并且具有稳定的化学性能，易官能团化，以及较高的荧光量子产率等优点，被大量使用于光化学、电化学、环境与生物科学。本文设计合成了一种新型萘酰亚胺类荧光探针，用于检测苦味酸，并合成了一种四苯乙烯类荧光化合物，为后期检测苦味酸做准备。烯丙基位烷基化反应是一类重要的化学反应，主要用于官能团的引入，增长碳链等方向。近年来，烯丙基位烷基化反应也被广泛的应用于天然产物的合成中。本文探索了在无过渡金属催化下，铟粉促进一锅法烯丙基位烷基化反应，研究了该反应的最优反应条件，并对离去基团做了初步探索。　　本研究分为四个部分：第一章荧光探针简介及苦味酸的检测简介。介绍了荧光的基础知识以及多种荧光响应机理，并近年来对萘酰亚胺类和四苯乙烯类荧光探针的应用进行了初步介绍。同时，也对苦味酸的检测进行了简单的总结。第二章萘酰亚胺衍生物合成及对苦味酸的检测。以4-溴-1,8萘酐为原料，设计合成了萘酰亚胺衍生物 N-正己基-4-[2-(3-苯基硫脲)-乙氨基]-1,8-萘酰亚胺(HTN)，并通过荧光光谱方法，研究HTN对PA的识别过程，实验结果证明HTN是一种良好的PA荧光探针。第三章四苯乙烯衍生物合成。以4-甲氧基二苯甲酮、8-羟基喹啉、四甘醇为原料，设计合成了四苯乙烯-双(四甘醇-8-羟基喹啉)，并用1HNMR、13CNMR和质谱进行了表征。第四章铟粉促进一锅法烯丙基位烯丙基化反应。探讨了无过渡金属催化下，铟粉促进1,3-二苯基烯丙基酯与烯丙基溴进行反应，制备了1,5-二烯化合物，并探讨了反应条件对该反应的影响，初步探索了离去基团对反应的影响，为1,5-二烯类化合物的合成提供了一种新的方法。