薯蓣皂苷元是一种丰产、廉价的天然皂苷元，在甾体工业上具有十分重要的应用，其降解产物是合成甾体激素及计划生育药物最重要的起始原料，利用丰产天然皂苷元为原料合成高活性的甾体化合物一直是甾体化学研究的热点之一。 为探索甾体皂苷元的新的应用领域，为胆甾烷型甾体化合物的合成提供简洁的合成途径，本文对薯蓣皂苷元、剑麻皂苷元开环反应进行了深入研究，找到了一种新的E/F全开环新方法：即在室温下，以无水AlCl<,3>作催化剂，CH<,3>COCl作开环试剂、CH<,2>Cl<,2>作溶剂的开环体系，该体系能高选择性地打开乙酰薯蓣皂苷元、乙酰剑麻皂苷元的E/F环，其开环产物具有胆甾烷的完整碳骨架并在C<,16>、C<,22>、C<,26>位引入了相应的官能团。本文并对这一开环结果提出了可能的反应机理。 以乙酰薯蓣皂苷元的E/F环开环产物3β，16β-二乙酰氧基-26-氯-5-胆甾烯-22-酮为原料，利用其完整的碳骨架及潜在的官能团经一系列的结构转换完成了多个海洋多羟基甾醇类似物及OSW-1皂苷元关键中间体的3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-(2-四氢毗喃基)氧基-5-胆甾烯-16-醇合成。(1)利用取代、消除、还原及烯丙位氧化等反应在开环产物骨架上的不同位置上引入数目不等的多个羟基，实现了4个具有乙酰薯蓣皂苷元E/F环开环产物完整骨架的海洋多羟基甾醇类似物的合成；(2)通过对C<,3>-OAc的选择性水解、C<,3>硅醚化、C<,22>位羰基的还原(NaBH<,4>-CeCl<,3>·7H<,2>)、二氢吡喃保护、碘交换、LiAlH<,4>还原，得到能用于合成OSW-1皂苷元的关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-(2-四氢吡喃基)氧基-5-胆甾烯-16-醇的合成，为下一步OSW-1皂苷元的合成打下了良好的基础。 本文的目标分子及中间体得到<1>H-NMR、<13>C-NMR、EI-MS的确证。