在芳胺或氨基喹啉苯环上引入特定基团是药物合成反应重要的组成部分,也是当前有机合成研究的重点。具有氨基取代的芳环或含N芳杂环的化合物具有较高的药理活性,是当前药物化学研究的热点。本论文研究内容主要包括以下几个方面:第一章综述了C-H官能团化反应和sp² C-O和C-C键的合成方法。第二章综述了苯并呋喃及其中间体的药理活性以及O-芳基羟胺的合成方法;并设计出了一条以selectfluor为氧化剂,反应温度为40 ^oC,反应时长2 h,无金属催化的芳胺类C（sp²）-H键官能团化反应构建sp² C-O键的方法,通过一系列N-双取代苯胺类化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基马来酰亚胺的氧化偶联反应,以良好至优异的收率合成了一系列新型的N-芳氧基酰胺（最高收率81%）。此外,将产物N-芳氧基酰胺进一步胺解可得到用于制备肟醚及苯并呋喃类化合物的关键中间体O-芳基羟胺类化合物。第三章综述了8-氨基喹啉的活性以及5位C-H官能团化反应,并设计了以fac-Ir（ppy）₃为光催化剂,K₂CO₃为碱,蓝光下反应,实现了8-酰胺基喹啉衍生物的5位C（sp²）-H键的官能团化反应,以酰胺基取代的喹啉与BrCCl₃为原料,以中等的收率成功合成出一系列8-酰胺基喹啉C（5）位酯基化产物（最高收率70%）,发展了一种构建C（sp²）-C（sp²）键的新方法,并对反应条件进行优化,并通过实验验证了可能的反应机理。综上所述,本论文发展了两例芳基C（sp²）-H官能团化反应的新方法,其中C（sp²）-O键构建方法未使用金属催化剂,对环境友好,原子经济性好,反应条件温和;8-酰胺基喹啉衍生物的C（5）-H酯基化反应未见文献报道,反应选择性好,操作简便,合成步骤短。