杯芳烃是苯酚单元通过亚甲基桥连起来的一类含有洞穴的大环化合物,具有丰富反应位点和灵活多变的构象.它可作为功能模块,还可以作为分子构筑平台进行多种衍生化.杯芳烃的这些特性使其在化学物种的提纯和分离,传感顺,分子器件及模拟酶等方面拥有广泛的应用前景.该文在杯芳烃衍生物的合成及其识别性能方面做了以下的研究.1.合成了以杯[4]芳烃为骨加权下沿1,3位双取代的3-烷氧基-2-萘酸为离子载体和荧光基团的新型荧光化学传感器,它可以选择性地识别Cu<2+>和Fe<3+>,表现为荧光淬灭现象,而且可作为分子开关,通过加入金属离子和使用酸或碱对体系pH值进行调节,能实现荧光的开-关-开的效应.2.合成了以杯[4]芳烃为骨架,以下沿间位双取代硫醚链为离子载体,以3-烷氧基-萘-2-羧酸作为荧光基团的新型荧光化学传感器.3.以杯[6]芳烃为平台,引入了3-烷氧基-萘-2-羧酸作为识别和信号传导位点的受体,合成了一个C<,3V>对称的荧光分子.4.合成了以三个N,N-二乙基乙酰胺作为离子载体,3-烷氧基-2-萘酯作为荧光基团的一个新型的荧光杯[4]芳烃化学传感器.5.合成了一系列上沿1,3位二桥连杯[6]芳烃衍生物,并用二维核磁和升温核磁对它们的构象进行了研究,发现它们拥有新颖和独特的构象.6.合成了下沿用三苄基兜底以固定构象,上沿通过选择性反应得到ABC不同取代基的固有手性杯[6]芳烃衍生物,构筑了一类可以用于四点识别的受体分子.7.以无水ZnCl<,2>作为催化剂,通过氯亚甲基的杯[4]芳烃和脱叔丁基的杯[4]芳烃的Friedel-Crafts反应,合成的一类具有大空穴的星状杯芳烃低聚体,据我们所知,这是首次合成的一个杯芳烃五聚体.8.我们合成了下沿含八个羧基的杯[8]芳烃衍生物及其和C<,60>的包含物,并用扫描隧道电镜进行了观察,能够清楚地看到杯[8]芳烃衍生物及其和C<,60>的包含物均能在Au(111)的表面形成整齐有序的排列,直接展现了杯[8]芳烃衍生物在Au(111)的表面稳定的构象和其包合C<,60>的可能性.