偶氮苯类衍生物合成及生物活性研究

来源 :西北农林科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hnaylz
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有害真菌不仅威胁我们人类健康,还给家禽业、养殖业、农林业等方面的发展带来不利影响。市面上已经商品化的抗菌药很多,大多都具有很好的防治及治疗效果,但药物长期使用后细菌会产生一定的耐药性,使原有抗菌剂的抗菌性能逐渐下降,这就要求我们不断探索新的具有优良抗菌性能的抗菌剂。前期的文献调研发现:苯酚衍生物可作为抗菌剂,而取代苯偶氮苯酚类化合物在这一方面的研究鲜有报道;8-羟基喹啉衍生物具有广泛的生物活性,但5, 5′-双偶氮苯-8-羟基喹啉磺酸酯类化合物作为抗菌剂及抗HIV药物未见报道。因此,我们以8-羟基喹啉为原料,设计合成10个目标化合物;以取代酚为先导化合物,通过偶联反应设计合成23个目标化合物。实验结果如下:1.以8-羟基喹啉为原料,设计合成10个目标化合物,CA检索全部为新化合物,鉴定其结构,并测定其体外抗HIV活性和抗植物病原菌活性。结果表明:在0.05 mg/mL浓度下,化合物6e具有较好抑菌活性;化合物6f、6g、6i具有潜在的抗HIV活性。2.通过偶联反应合成了23个取代苯偶氮苯酚类化合物,其中化合物4v为新化合物,采用熔点、氢谱、质谱鉴定确证了其结构,同时测定了其对小麦赤霉病菌、小麦根腐病菌、黄瓜枯萎病菌、白菜黑斑病菌、棉花枯萎病菌、水稻稻瘟病菌、烟草赤星病菌7种植物病原真菌的抑制活性。结果表明:在浓度为0.10 mg/mL时,大部分化合物显示出很好的抑菌活性,尤其是化合物4a、4b、4f、4n、4q、4u、4v;在0.05 mg/mL浓度下,抑菌活性最好的化合物是4b;EC50结果显示,活性最好的是化合物4u,其对黄瓜枯萎病菌、小麦根腐病菌和烟草赤星病菌的EC50值分别为13.57、8.54和6.96μg/mL。取代苯偶氮苯酚类化合物对植物病原菌有很好的抗菌活性,值得进一步深入研究。
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