【摘 要】
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噁唑及其衍生物是十分重要的五元杂环化合物,具有生物活性和光物理特性,是众多天然产物,药物和功能材料的骨架结构。特别是,2,4,5-三取代噁唑具有更加特殊的生物活性和荧光特
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噁唑及其衍生物是十分重要的五元杂环化合物,具有生物活性和光物理特性,是众多天然产物,药物和功能材料的骨架结构。特别是,2,4,5-三取代噁唑具有更加特殊的生物活性和荧光特性。因此,发展合成三取代噁唑的方法具有重要的研究意义,得到了化学研究者的广泛关注。合成2,4,5-三取代噁唑的传统方法是利用非环状前体发生缩合反应,但是这些方法的反应条件较为严苛,底物的广泛性差。而导向基团协助的过渡金属催化碳氢键活化反应具有步骤简单、环保绿色和原子经济性好等优点,已经取得了巨大的发展,其中一些方法是构建重要杂环骨架的有效工具。发展导向基团过渡金属催化C-H键活化构筑三取代噁唑环的新方法具有重要意义。本篇论文利用酰胺导向钯催化碳氢键活化,在温和的反应条件下以N-酰基烯酰胺类化合物与碘苯为原料,通过芳基化氧化环化串联反应,实现了 2,4,5-三取代嗯唑的合成,并且各种官能团取代的N-(1-苯基烯基)乙酰胺和碘苯化合物均能发生反应,并且以中等到良好的收率得到2,4,5-三取代噁唑类化合物。此反应表现出了广泛的底物适应性,并且提供了 一种高效简洁的合成2,4,5-三取代噁唑化合物的新途径。此外,还深入地研究了反应历程,并且提出了可能的反应机理。
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