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(R)-或(S)-BINOL(1,1’-联-2-萘酚)及其衍生物是不对称催化的重要手性配体,并且可应用于手性试剂和手性功能材料,因此其不对称合成和拆分受到极大关注。本着“手性经济”和“环境友好”等绿色化学原则,本文主要进行了以氨基醇衍生的季铵碘盐为拆分剂包结拆分BINOL的研究工作,具体内容如下: 第一章为绪论,简要总结了获取对映纯手性化合物、手性化合物的对映纯度测定及绝对构型表征等方法:重点阐述了BINOL的制备方法、对BINOL的拆分进行了文献综述,并对迄今已有的拆分方法的优缺点进行了评析。此外,还简述了本论文立题的主要依据和实验构思。 第二章主要阐述了采用包结法成功拆分BINOL的实验。包括以L/D-缬氨醇为原料合成拆分剂;二次拆分BINOL,由此获得具有较高e.e.值的难溶包结物和易溶包结物;包结物的解离,获得相应的(S)-BINOL及(R)-BINOL;产物经重结晶提高e.e.值,得到高对映纯度的BINOL。对所形成的一对难溶包结物进行了红外光谱表征,还分别采用实验和理论XRD谱分析了消旋和手性BINOL的三种形态。 第三章主要讨论了各种条件对拆分方法的影响,并进行了条件的选择优化。包括:季铵盐拆分剂的选择;投料比、温度、时间、搅拌程度、BINOL浓度等因素对包结物形成反应的影响;采用正交实验寻找小量拆分的最优条件,并在此基础上将实验扩大五倍,十倍,十五倍,二十倍量;对重结晶过程中必须注意的因素,如母液浓度、析晶时长、析晶温度等的影响规律进行了探索。 第四章对本方法和课题组的前期研究方法作出比较,给出获得高对映纯度BINOL拆分的完整步骤,并进行了成本估算。 第五章总结了本论文的研究工作和未来研究工作展望。