多取代二苯乙烯类天然产物及衍生物是一类具有广泛药理活性和良好应用前景的化合物。其中多个重要的活性分子主要依赖从含量极低的植物中提取，不可再生的获取方式所导致的资源及环境问题十分突出。同时，基于二苯乙烯类天然产物的结构改造尚有很大的空间。因此，本论文致力于此类化合物的合成及反应方法学研究。首先，以基础化工产品为起始原料，采用官能团保护及转化两种策略，通过Perkin反应合成了天然产物E-3，4，4，5-四甲氧基-2，3-二羟基二苯乙烯(E-CA1)和3，4，4，5-四甲氧基-2，3-二羟基联苄(CB1)。第一种策略是先将2，3，4，-三羟基苯甲醛单甲基化，然后用原甲酸三乙酯对邻二羟基进行保护，再与3，4，5-三甲氧基苯乙酸发生Perkin反应，以避免生成3-芳基香豆素类化合物;第二种策略是先将异香兰素进行选择性溴代，得到2-溴-3羟基-4-甲氧基苯甲醛，进而与3，4，5-三甲氧基苯乙酸发生Perkin反应，随后将溴原子转换为羟基。完成上述步骤后，再经脱羧-异构化反应即得到E-CA1。将E-CA1进一步加氢还原即得到CB1。其次，在围绕CA1及其类似物的合成过程中，以3，4，5-三甲氧基苯乙酸和焦性没食子酸为原料，基于傅-克酰基化反应合成得到8种适用于CA1顺式锁定的关键中间体，特别是得到一种乙缩醛保护的1，3-二羰基化合物(4-12)，其结构新颖、制备便捷，为基于CA1进行顺式锁定衍生化奠定了良好的基础。　　 本论文还以甲氧基取代扁桃酸和酚类化合物为原料，通过串联的酯化-脱水环合反应合成了一系列结构新颖的3-芳基苯并呋喃酮类化合物，并用MTT法对部分化合物进行细胞增殖活性测试。药理活性结果表明，3-芳基苯并呋喃酮类化合物具有一定的抗肿瘤活性，特别是化合物5-5和5-22对大肠癌sw620细胞表现出显著的细胞增殖抑制活性(IC50(:)7.94、6.17μM)。初步的构效关系分析表明分子中5或7位存在羟基使3-芳基苯并呋喃酮类化合物具有较高生物活性。最后，以化合物5-5为原料，通过还原及脱水环合，合成了3-芳基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物6-4，该方法为进一步合成系列该类化合物提供了新颖的、有效的手段。　　 本论文采用两种方案合成了E-CA1、CB1;另外，合成了8个适于CA1顺式锁定衍生化的关键中间体;13个3-芳基苯并呋喃酮类化合物和1个3-芳基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物;还得到27个其它中间体和目标分子。各化合物的结构经核磁共振、质谱及红外光谱等确证。