本论文主要以双环倍半萜类天然产物的不对称全合成及抗高血压药物——坎地沙坦及坎地沙坦酯的避专利路线为研究对象，分为以下三部分内容。第一部分：双环倍半萜类天然产物的不对称全合成研究 　　针对当前双环倍半萜十氢萘骨架上碳-1位氧代官能团引入的困难，提出了具有我们自己特色的合成策略。 　　通过Baker’sYeast还原，成功地实现了对光学活性的9-氧代表莎草酮的动力学拆分。在这个反应中，底物分子中的两个酮羰基被有效地区分，经还原后回收原料的ee值有了很大的提高，这为多羟基沉香呋喃类天然产物的不对称全合成提供了光学纯的关键中间体。第二部分：抗高血压药物——坎地沙坦及坎地沙坦酯的避专利路线研究 　　坎地沙坦避专利路线研究。以2-胺基-3-硝基甲苯为起始原料，经七步反应完成了坎地沙坦的全合成，其所有中间体在坎地沙坦的合成中属首次出现。 　　坎地沙坦酯的避专利路线研究。以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料完成了坎地沙坦酯的全合成。该合成策略是将目标分子从联苯四氮唑的两个苯环中间切断，最后以Suzuki偶联为关键步骤来实现的。值得一提的是，路线中所涉及的绝大多数化合物为新化合物，有效地避开了专利。第三部分：文献综述 　　在这一部分中总结了桉烷型倍半萜十氢萘骨架上碳-1位氧代官能团的引入方法。