香茶菜属植物是二萜类天然产物的重要来源,已成为有机化学的研究热点之一。Neolaxiflorin A具有全新的二萜骨架,包含一个手性环丙烷和6/6/5的环系。本论文以neolaxiflorin A的合成为研究目标,对neolaxiflorin A中的AB环的构建进行了研究。同时本论文还探索了在三氯异氰尿酸促进下,N-芳基丙烯酰胺的自由基氯化/串联碳环化制备3,3-二取代的氯代氧化吲哚反应的研究。本论文分为三部分:第一章:香茶菜属物种二萜类化合物的合成研究进展本章介绍了近年来从香茶菜属物种中分离得到的多环二萜化合物的全合成研究新方法和策略,包括maoecrystal V,maoecrystal Z,maoecrystal P,longikarurin E,sculponeatin N和trichorabdal A等对映-贝壳杉烷型二萜。第二章:Neolaxiflorin A的不对称合成研究本章我们以(+)-3-蒈烯作为原料,开展了对neolaxiflorin A中AB环的构建研究。在该研究过程中,我们尝试了多种策略对neolaxiflorin A中AB环进行构筑研究。虽然这些努力均未实现AB环的构筑,但这些尝试为我们后期进行该化合物及其衍生物的合成积累了一定的合成经验。第三章:三氯异氰尿酸参与下氯代氧化吲哚的合成本章工作中,我们以三氯异氰尿酸(TCCA)作为自由基引发剂和氯源,通过氯自由基诱导下N-芳基丙烯酰胺的氯化/串联碳环化反应,在无金属催化和额外添加剂的条件下,制备得到多个氯化氧化吲哚化合物。