【摘 要】
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光学活性氰醇在不对称农药,医药的合成中具有重要的意义,而手性海因、手性二肽是合成光学活性氰醇的有效催化剂.以氨基酸,异氰酸酯为原料,经缩合、环化反应合成的系列手性海
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光学活性氰醇在不对称农药,医药的合成中具有重要的意义,而手性海因、手性二肽是合成光学活性氰醇的有效催化剂.以氨基酸,异氰酸酯为原料,经缩合、环化反应合成的系列手性海因1a、1b、1c、1d、1e、1f.它们均具有光学活性,经熔点测定,元素分析、IR、<1>HNMR及<13>CNMR分析证实其结构与预期结构相符.并探讨了原料配比、溶液pH值、反应温度、反应时间等合成条件对手性海因制备实验结果的影响,且对它们应用于不对称氰醇化反应进行了研究.实验证明,手性海因1a、1b、1c、1d、1e、1f在此反应中均具有一定的催化活性;其中1a的对映选择性较高,所得氰戊菊酯e.e.值达25.2﹪;1c的选择性较低,为2.4﹪.它们的不对称诱导效能依次是1a>1b>1e>1f>1d>1c.并且证实:(R)-型手性海因(如1b)能够催化(S)-构型氰戊菊酯,(S)-型手性海因(如1a)能够催化(R)-构型氰戊菊酯,与有关文献报道结果一致.
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